12H-chromeno[4,3-c]quinoline-5,11-dione | 70751-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 12H-chromeno[4,3-c]quinoline-5,11-dione
• 英文别名: 12H-chromeno[4,3-c]quinoline-5,11-dione
• CAS: 70751-36-9
• 化学式: C₁₆H₉NO₃
• 分子量: 263.252
• InChiKey: FTQMZBTXTMYTOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12H-chromeno[4,3-c]quinoline-5,11-dione 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 、 双氧水 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 为溶剂， 生成 Benzofuro<2,3-b>-quinolin-N-oxid-11-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。I.一些苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和苯并呋喃[3,2- c ]喹啉衍生物

  摘要：

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160315
• 作为产物：
  描述：

  3-(o-Methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydro-chinolin-4-carbonsaeure 在 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 12H-chromeno[4,3-c]quinoline-5,11-dione
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃喹啉的合成。I.一些苯并呋喃[2,3- b ]喹啉和苯并呋喃[3,2- c ]喹啉衍生物

  摘要：

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570160315

文献信息

• KAWASE Y.; YAMAGUCHI S.; MAEDA O.; HAYASHI A.; HAYASHI I.; TABATA K.; KON+, J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 3, 487-491
  作者：KAWASE Y.、 YAMAGUCHI S.、 MAEDA O.、 HAYASHI A.、 HAYASHI I.、 TABATA K.、 KON+

  DOI：——

  日期：——
• Design and synthesis of pfmrk inhibitors as potential antimalarial agents
  作者：Zili Xiao、Norman C Waters、Cassandra L Woodard、Zhiyu Li、Pui-Kai Li

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00578-9

  日期：2001.11

  The synthesis and inhibitory activities of 10 potential inhibitors of Pfmrk, a Plasmodium falciparum cyclin-dependent protein kinase, are described. The most potent inhibitor is a 3-phenyl-quinolinone compound with an IC50 value of 18 muM. It is the first compound reported to inhibit Pfmrk at the micro molar range. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• The synthesis of benzofuroquinolines. I. Some benzofuro[2,3-<i>b</i>]quinoline and benzofuro[3,2-<i>c</i>]quinoline derivatives
  作者：Yoshiyuki Kawase、Seiji Yamaguchi、Osamu Maeda、Akemi Hayashi、Ichihiro Hayashi、Kazuko Tabata、Masako Kondo

  DOI：10.1002/jhet.5570160315

  日期：1979.4

  Benzofuro[2,3-b]quinoline (Ia) and its 11-methyl derivative (Ib) were synthesized by demethylcyclization of 3-(o-methoxyphenyl)-1,2-dihydroquinolin-2-ones (VIa,b). Benzofuro[2,3-b]quinoline-11-carboxylic acid (Id) was synthesized by chlorination followed by the action of potassium hydroxide of a lactone (IX) prepared by demethyl-cyclization of 3-(o-methoxyphenyl)-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylic

  通过3-（邻甲氧基苯基）-1,2-二氢喹啉-2-酮（VIa，b）的脱甲基环化反应合成苯并呋喃[2,3- b ]喹啉（Ia）及其11-甲基衍生物（Ib）。苯并呋喃[2,3 - b ]喹啉-11-羧酸（Id）通过氯化反应，然后通过3-（邻甲氧基苯基）-2-的甲基环化反应制得的内酯（IX）的氢氧化钾作用合成氧代1,2-二氢喹啉-4-羧酸（VIII）。异构苯并呋喃[3,2-c]喹啉（Ha）及其6-甲基衍生物（IIb）是通过3-（o-甲氧基苯基）-1,4-二氢喹啉-4-酮（XIa，b）。通过与苯甲醛缩合，然后氧化，将两种甲基衍生物（Ib和IIb）都转化为羧酸（Id和IId）。由此获得的苯并呋喃喹啉（Ia，b，d和IIa，b）被氧化成相应的N-氧化物（IIIa，b，d和IVa，b）。