(+)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-5-Acetoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene 在
platinum(IV) oxide 吡啶 、
咪唑 、
4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、
重铬酸吡啶 、 sodium azide 、 phosphate buffer 、 lipase PS (Pseudomonas sp., Amano) 、
三氟化硼乙醚 、
氢气 、
碳酸氢钠 、 lithium,azanidylidenemethylidenecopper,2H-thiophen-2-ide 作用下,
以
四氢呋喃 、
甲醇 、
二苯醚 、
乙醚 、
二氯甲烷 、
乙酸乙酯 、
N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂,
反应 26.5h,
生成
5-[(1R,2S,5S)-5-Azido-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohexyl]-2-methoxy-pyridine