(+)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-5-Acetoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene | 146830-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-5-Acetoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: [(1R,2S,3R,6S,7R,8S)-6-hydroxy-3-tricyclo[6.2.1.02,7]undeca-4,9-dienyl] acetate
• CAS: 146830-36-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: IPTOLTLJVVFSNC-ZEPSMKPISA-N

物化性质

• 熔点：
  87-88 °C
• 沸点：
  332.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-5-Acetoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,2S,3S,4R,5S,6R,7R,8S)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)tricyclo[6.2.1.02,7]undec-9-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiodivergent route to conduritol C via lipase-mediated asymmetrization

  摘要：

  已开发出一种对映差异路线以合成康杜里托 C 13，利用了通过脂肪酶介导的不对称化反应从间醇 2 获得的光学纯起始材料 3。

  DOI：

  10.1039/c39930000177
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 lipase PS-D 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (+)-(1S,4R,4aS,5R,8S,8aR)-5-Acetoxy-1,4,4a,5,8,8a-hexahydro-8-hydroxy-endo-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of bioactive natural product (+)-Sch 642305: a structurally novel inhibitor of bacterial DNA primase and HIV-1 Tat transactivation

  摘要：

  我们采用 RCM 方案，通过一个容易获得的手性结构单元来构建关键的癸内酯分子，实现了生物活性天然产物 (+)-Sch 642305 的全合成。

  DOI：

  10.1039/b505264e

文献信息

• An Enantio- and Diastereocontrolled Synthesis of (+)-7-Deoxy-trans-dihydronarciclasine
  作者：Yoshiharu Iwabuchi、Kunio Ogasawara、Takashi Fujimura、Masatoshi Shibuya

  DOI：10.3987/com-05-s(k)68

  日期：——

  An enantio- and diastereocontrolled synthesis of (+)-7-deoxy-transdihydronarciclasine, a potent antineoplastic phenanthridone alkaloid from the bulbs of Hymenocallis carbaea and H. littoralis, has been developed starting with the chiral cyclohexanoid building block.

  (+)-7-deoxy-transdihydronarciclasine 是一种来自 Hymenocallis carbaea 和 H。
• The enantiocontrolled synthesis of (–)-tricholomenyn A, a novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/cc9960001679

  日期：——

  (-)-Tricholomenyn A, a structurally novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum, is synthesized in an enantiocontrolled manner from a chiral synthon of cis-1,4-dihydroxycyclohexa-2,5-diene and verifies the relative and the absolute structures of the natural product.

  (-)-Tricholomenyn A是从双孢伞属真菌中分离得到的一种结构新颖的抗有丝分裂烯炔基环己烯酮类化合物。其合成通过顺式-1,4-二羟基环己二烯的手性单体，在手性控制的条件下进行，从而验证了该天然产物的相对和绝对结构。
• Enantiocontrolled synthesis of optically pure 5-trimethylsilyl- and 5-tributylstannyl-cyclohex-2-enones
  作者：Seiichi Takano、Yasuhiro Higashi、Takashi Kamikubo、Minoru Moriya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/c39930000788

  日期：——

  Optically pure 5-trimethylsilyl- and 5-tributylstannyl-cyclohex-2-enones have been prepared efficiently in an enantiocontrolled manner starting from the common chiral precursor by employing a novel palladium-mediated elimination reaction as the key step.

  光学纯的5-三甲基硅基和5-三丁基锡基环己烯-2-酮已通过采用一种新型的钯介导消除反应作为关键步骤，从常见的手性前体高效制备。
• Concise and Enantioselective Synthesis of the Aminocyclitol Core of Hygromycin A
  作者：Timothy J. Donohoe、Peter D. Johnson、Richard J. Pye、Martine Keenan

  DOI：10.1021/ol0473750

  日期：2005.3.1

  the short and efficient synthesis of the aminocyclitol core of hygromycin A. In addition to allowing the selective introduction of the heteroatoms N and O, the use of osmium (via an osmate ester) as a protecting group for a 1,2-glycol is also reported. This tactic allowed efficient differentiation of otherwise equivalent hydroxyl groups and allowed us to complete the synthesis in short order (14 steps)

  [反应：见正文]使用（VIII）氧化剂进行立体选择性氨基羟基化和二羟基化，可以短而有效地合成潮霉素A的氨基环醇核心。除选择性引入杂原子N和O外，还可以使用（通过还报道了作为1，2-二醇保护基的osmate酯）。该策略可以有效区分其他等效的羟基，并允许我们在短时间内（14个步骤）完成合成，并具有出色的总收率（12％）。
• A New Stereocontrolled Route to (−)-Shikimic Acid
  作者：Takashi Kamikubo、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1246/cl.1996.987

  日期：1996.11

  A new stereocontrolled route to (−)-shikimic acid, the component of the fruit of shikimi tree, Illicium religiosum, and the key biogenetic precursor of a variety of aromatic natural products, has been developed using the chiral 2,5-cyclohexadienol synthon.

  使用手性 2,5- 环己二烯醇合成子开发了一种新的立体控制路线（-）-莽草酸，莽草酸是莽草树果实的成分，也是各种芳香天然产物的关键生物遗传前体。