[(6E,10E)-12-bromo-2-diethoxyphosphoryl-6,10-dimethyldodeca-6,10-dien-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 949481-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(6E,10E)-12-bromo-2-diethoxyphosphoryl-6,10-dimethyldodeca-6,10-dien-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 949481-75-8
• 化学式: C₂₄H₄₈BrO₄PSi
• 分子量: 539.606
• InChiKey: BIZKJBCJVFJGBY-CMSFVGQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.88
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6E,10E)-12-bromo-2-diethoxyphosphoryl-6,10-dimethyldodeca-6,10-dien-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 87.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Terpestacin and (±)-11-epi-Terpestacin

  摘要：

  The total synthesis of racemic terpestacin and 11-epi-terpestacin using the allene ether Nazarov reaction as the key step is described. All stereochemistry is derived from the stereogenic carbon atom that is formed during the Nazarov reaction.

  DOI：

  10.1021/jo070923d
• 作为产物：
  描述：

  10,11-epoxyfarnesyl acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate 、 高碘酸 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 39.75h， 生成 [(6E,10E)-12-bromo-2-diethoxyphosphoryl-6,10-dimethyldodeca-6,10-dien-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-Terpestacin and (±)-11-epi-Terpestacin

  摘要：

  The total synthesis of racemic terpestacin and 11-epi-terpestacin using the allene ether Nazarov reaction as the key step is described. All stereochemistry is derived from the stereogenic carbon atom that is formed during the Nazarov reaction.

  DOI：

  10.1021/jo070923d

文献信息

• A convergent stereocontrolled total synthesis of (−)-terpestacin
  作者：Yehua Jin、Fayang G. Qiu

  DOI：10.1039/c2ob25940k

  日期：——

  A stereocontrolled total synthesis of (−)-terpestacin has been achieved starting from (R)-(−)-carvone as a chiral pool and (E,E)-farnesol via a highly convergent approach. Thus, (R)-(−)-carvone was transformed into the cyclopentanone segment through a series of high yielding operations with the proper setup of all the stereochemical centers while (E,E)-farnesol was converted into the other requisite

  从（R）-（-）-香芹酮为手性库和（E，E）-法尼醇 通过高度融合的方法。因此，（R）-（-）-香芹酮通过一系列高产操作，并通过适当设置所有立体化学中心，将其转变为环戊酮片段。（E，E）-法尼醇通过一系列高产反应将其转化为其他必要的结构单元。环戊酮中间体在室温下被选择性地烯醇化和烷基化，以产生所需的偶联产物，该偶联产物在进一步转化后提供了天然产物。