methyl 6-O-(β-D-galactofuranosyl)β-D-galactofuranoside | 124662-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(β-D-galactofuranosyl)β-D-galactofuranoside
• 英文别名: Galf(β1-6)Galfβ-OMe；Galf(b1-6)b-Galf1Me；(2S,3R,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-[(2R)-2-[(2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]-2-hydroxyethoxy]oxolane-3,4-diol
• CAS: 124662-89-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₁₁
• 分子量: 356.327
• InChiKey: CPICYGQTKVSZSY-DNGNLHKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  179
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(β-D-galactofuranosyl)β-D-galactofuranoside 在 3-borono-1-(2-((9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracen-2-yl)methoxy)-2-oxoethyl)pyridin-1-ium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  光活化小分子对目标寡糖的光降解

  摘要：

  发光，发光：设计的蒽醌/硼酸杂化物1选择性降解具有β- D-半乳糖呋喃糖苷残基的寡糖，这是分枝杆菌细胞壁中的独特成分。在没有任何添加剂的情况下，在中性条件下，使用长波紫外线辐射可实现降解。

  DOI：

  10.1002/anie.201005161
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-O-benzyl-β-D-galactofuranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 molecular sieve 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.33h， 生成 methyl 6-O-(β-D-galactofuranosyl)β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some galactofuranosyl disaccharides using a galactofuranosyl trichloroacetimidate as donor

  摘要：

  2,3,5-Tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-beta-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate has been prepared for the first time and utilised as glycosyl donor for the synthesis of several disaccharides containing the beta-linked galactofuranoside moiety. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00062-7

文献信息

• Synthesis of galactofuranose disaccharides of biological significance
  作者：Carla Marino、Oscar Varela、Rosa M. de Lederkremer

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84147-3

  日期：1989.7

  disaccharide derivative having both units in the furanoid form. Thus, diisoamylborane reduction of the lactone function of 6 led to the disaccharide derivative 10, from which the methyl glycoside 12 was prepared. O-Debenzoylation of 12 gave the corresponding methyl beta-D-galactofuranosyl-(1----6)-beta-D-galactofuranoside. The free disaccharide beta-D-Galf-(1----6)-D-Galp and its acetylated derivative were

  通过氯化锡（IV）催化五-O-苯甲酰基-α，β-D-半乳糖呋喃糖的糖基化，然后用甲醇钠进行脱苯甲酰化，可以轻松获得甲基β-D-半乳糖呋喃糖苷。将1，与2,3,5-三-O-苯甲酰基-D-半乳糖基-1,4-内酯或与6-O-三苯甲基-内酯衍生物5进行糖基化，得到苯甲酰化的β-D-D-半呋喃糖基-（1- --6）-D-半乳糖-1,4-内酯6，收率极高。通过硼氢化物还原成糖基-糖醇7证实了二糖6的结构。1与4或5的缩合反应的副产物被鉴定为苯甲酰化的（1-1）-β，β'-D-半乳糖呋喃糖基二糖8。在氯化锡的存在下，通过向1中加水可容易地制备化合物8（收率88％）。8的O-脱苯甲酰化得到结晶的β' -D-半呋喃糖基-（1 ---- 1）-β-D-半呋喃糖苷 糖基内酯6构成用于合成具有两个呋喃形式的二糖衍生物的关键中间体。因此，内酯官能团的二异戊基硼烷还原导致二糖衍生物10，由此制备了甲基糖苷12。12的
• MARINO, CARLA;VARELA, OSCAR;LEDERKREMER, ROSA M. DE, CARBOHYDR. RES., 190,(1989) N, C. 65-76
  作者：MARINO, CARLA、VARELA, OSCAR、LEDERKREMER, ROSA M. DE

  DOI：——

  日期：——
• Photodegradation of Target Oligosaccharides by Light-Activated Small Molecules
  作者：Daisuke Takahashi、Shingo Hirono、Chigusa Hayashi、Masayuki Igarashi、Yoshio Nishimura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/anie.201005161

  日期：2010.12.27

  Shine on, shine on: The designed anthraquinone/boronic acid hybrid 1 selectively caused the degradation of oligosaccharides that have a β‐D‐galactofuranoside residue, which is a unique component in mycobacterial cell walls. Degradation was achieved using long‐wavelength UV radiation in the absence of any additives and under neutral conditions.

  发光，发光：设计的蒽醌/硼酸杂化物1选择性降解具有β- D-半乳糖呋喃糖苷残基的寡糖，这是分枝杆菌细胞壁中的独特成分。在没有任何添加剂的情况下，在中性条件下，使用长波紫外线辐射可实现降解。
• Synthesis of some galactofuranosyl disaccharides using a galactofuranosyl trichloroacetimidate as donor
  作者：Ambar Kumar Choudhury、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00062-7

  日期：1998.3

  2,3,5-Tri-O-benzoyl-6-O-benzyl-beta-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate has been prepared for the first time and utilised as glycosyl donor for the synthesis of several disaccharides containing the beta-linked galactofuranoside moiety. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.