methyl-β-D-galactofuranoside | 1824-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-β-D-galactofuranoside
• 英文别名: Methyl-β-D-galactofuranosid；beta-D-Galactofuranoside, methyl；(2S,3R,4R,5R)-2-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-5-methoxyoxolane-3,4-diol
• CAS: 1824-93-7
• 化学式: C₇H₁₄O₆
• 分子量: 194.185
• InChiKey: ZSQBOIUCEISYSW-BNWJMWRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.38
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-β-D-galactofuranoside 在 硫酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,5,6-tetra-O-benzyl-D-galactofuranose
  参考文献：
  名称：

  d-Galactofuranosylphosphonates. First Synthesis of UDP-C-d-galactofuranose

  摘要：

  The chemical synthesis of two phosphono analogues of D-galactofuranosyl phosphate was performed. The natural phosphate seemed to be too labile to allow the chemical synthesis of UDP-Galf, these C-galactofuranosides are stable pharmacophores, and the cr-phosphono analogue has been easily converted into UDP-C-Galf. UDP-C-Galf was tested as a competitive inhibitor of UDP-galactopyranose mutase and showed inhibition of Galf formation. Thus, it is of potential interest as an antimycobacterial agent; as an active molecule against Trypanosoma cruzi, the causative agent of South American trypanosomiasis (Chagas' disease), and as a stable analogue for use in UDP-galactopyranose mutase crystallization studies.

  DOI：

  10.1021/jo990196p
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以26%的产率得到methyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  用质谱法和气相红外光谱法区分半乳糖苷异构体

  摘要：

  由于其结构多样性，对聚糖进行测序要求很高。与哺乳动物聚糖相比，细菌聚糖构成了更严峻的挑战，因为它们是由更大的单糖结构单元库构成的，包括吡喃糖和呋喃糖异构体。虽然哺乳动物聚糖仅含有吡喃糖形式的半乳糖 (Gal p )，但许多病原体，包括结核分枝杆菌和肺炎克雷伯菌，都含有呋喃半乳糖 (Gal f) 细胞包膜中的残留物。因此，聚糖测序将受益于区分不同端基异构构型的吡喃糖和呋喃糖异构体的方法。我们使用红外多光子解离 (IRMPD) 光谱与质谱 (MS-IR) 来区分吡喃糖和呋喃糖连接的半乳​​糖残基。这些目标对 MS-IR 提出了挑战，因为糖类缺乏碱性基团，而且呋喃半乳糖残基非常灵活。我们假设可以通过氢键络合的阳离子基团将提供一种解决方案。在这里，我们首次对己糖铵加合物进行 MS-IR 分析。我们将它们的红外指纹图谱与锂加合物进行了比较。我们确定了呋喃糖和吡喃糖形式的半乳糖的 α- 和 β- 端基异构体的诊断性

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11919

文献信息

• Direct conversion of 1-deoxy-1-nitroalditols to methyl glycofuranosides
  作者：M. Vojtech、M. Petrušová、B. Pribulová、L. Petruš

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.044

  日期：2008.5

  Treatment of the sodium nitronate forms of 1-deoxy-1-nitrohexitols with methanolic sulfuric or hydrochloric acid at −30 °C leads to their regiospecific conversion to the corresponding methyl glycofuranosides. The reaction exhibits more pronounced stereoselectivity for 1-deoxy-1-nitroalditols with the 2,3-erythro configuration than with the 2,3-threo substrates and cis methyl glycofuranosides are the

  在-30°C下用甲醇硫酸或盐酸处理1-脱氧-1-硝基己糖醇的亚硝酸钠形式，导致其区域特异性转化为相应的甲基呋喃糖苷。该反应对具有2,3-赤型构型的1-脱氧-1-硝基醛醇的立体选择性高于与2,3-苏式底物的立体选择性，而顺式甲基葡糖呋喃糖苷是主要产物。观察到的立体选择性表明质子化的α-硝基形式的裂解是一个两步过程，包括亲核加成到质子化的碳-氮双键上，然后用双分子亲核取代含氮残基。
• Photodegradation of Target Oligosaccharides by Light-Activated Small Molecules
  作者：Daisuke Takahashi、Shingo Hirono、Chigusa Hayashi、Masayuki Igarashi、Yoshio Nishimura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1002/anie.201005161

  日期：2010.12.27

  Shine on, shine on: The designed anthraquinone/boronic acid hybrid 1 selectively caused the degradation of oligosaccharides that have a β‐D‐galactofuranoside residue, which is a unique component in mycobacterial cell walls. Degradation was achieved using long‐wavelength UV radiation in the absence of any additives and under neutral conditions.

  发光，发光：设计的蒽醌/硼酸杂化物1选择性降解具有β- D-半乳糖呋喃糖苷残基的寡糖，这是分枝杆菌细胞壁中的独特成分。在没有任何添加剂的情况下，在中性条件下，使用长波紫外线辐射可实现降解。
• Methyl glycosides via Fischer glycosylation: translation from batch microwave to continuous flow processing
  作者：Jonas Aronow、Christian Stanetty、Ian R. Baxendale、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-018-2306-8

  日期：2019.1

  AbstractA continuous flow procedure for the synthesis of methyl glycosides (Fischer glycosylation) of various monosaccharides using a heterogenous catalyst has been developed. In-depth analysis of the isomeric composition was undertaken and high consistency with corresponding results observed under microwave heating was obtained. Even in cases where addition of water was needed to achieve homogeneity—a

   抽象的 已经开发出使用异质催化剂合成各种单糖的甲基糖苷（费歇尔糖基化）的连续流动程序。对异构体组成进行了深入分析，得到了与微波加热下观察到的相应结果高度一致的结果。即使在需要添加水来实现均匀性的情况下（流动实验的先决条件），也没有发现对转化产生不利影响。可扩展性在模型案例（甘露糖）上得到了证明，并作为d -甘油- d -甘露庚糖靶向合成的一部分，均以多克规模进行。  图形概要
• Kinetically Controlled Fischer Glycosidation under Flow Conditions: A New Method for Preparing Furanosides
  作者：Seiji Masui、Yoshiyuki Manabe、Kohtaro Hirao、Atsushi Shimoyama、Takahide Fukuyama、Ilhyong Ryu、Koichi Fukase

  DOI：10.1055/s-0037-1611643

  日期：2019.3

  Kinetically controlled Fischer glycosidation was achieved under flow conditions. β-Hydroxy-substituted sulfonic acid functionalized silica (HO-SAS) was used as an acid catalyst. This reaction directly converted aldohexoses into kinetically favored furanosides to enable the practical synthesis of furanosides. After optimization of the reaction temperature and residence time, glucofuranosides, galactofuranosides

  在流动条件下实现了动力学控制的 Fischer 糖苷化。β-羟基取代的磺酸官能化二氧化硅（HO-SAS）用作酸催化剂。该反应直接将己醛糖转化为动力学有利的呋喃糖苷，从而能够实际合成呋喃糖苷。在优化反应温度和停留时间后，以良好的收率合成了呋喃糖苷、呋喃半乳糖苷和呋喃甘露糖苷。
• A new, facile method for cleavage of acetals and dithioacetals in carbohydrate derivatives
  作者：Walter A. Szarek、Aleksander Zamojski、Kamal N. Tiwari、Edward R. Ison

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)83890-3

  日期：1986.1

  Treatment of carbohydrate acetals and dithioacetals with a dilute solution of iodine in methanol provides a simple, convenient, and high-yielding process for cleavage of the acetal functions.

  用碘在甲醇中的稀溶液处理碳水化合物的乙缩醛和二硫代乙缩醛为裂解乙缩醛功能提供了一种简单，方便且高产的方法。