(2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol | 150584-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
• 英文别名: (2R,3S,4R,5R,6R)-2-[[(2S,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl]methyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 150584-90-0
• 化学式: C₄₉H₅₆O₁₀
• 分子量: 804.978
• InChiKey: GRJXXRCENIUXGW-CZSRHIFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  使用临时的Silaketal连接快速合成C-二糖

  摘要：

  甲基α- C-麦芽糖苷6是通过将苯基Se-糖苷1自由基偶联到外亚甲基糖2上而快速合成的，外亚甲基糖2通过硅烷基系链暂时连接。

  DOI：

  10.1039/c39930000864
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-seleno-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((2S,3R,4S,5R,6S)-4,5-bis-benzyloxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用临时的Silaketal连接快速合成C-二糖

  摘要：

  甲基α- C-麦芽糖苷6是通过将苯基Se-糖苷1自由基偶联到外亚甲基糖2上而快速合成的，外亚甲基糖2通过硅烷基系链暂时连接。

  DOI：

  10.1039/c39930000864

文献信息

• An expeditious synthesis of a C-disaccharide using a temporary silaketal connection
  作者：Van Chao Xin、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/c39930000864

  日期：——

  Methyl α-C-maltoside 6 is expeditiously synthesized by radical coupling of the phenyl Se-glycoside 1 onto the exo-methylene sugar 2, which are temporarily connected through a silaketal tether.

  甲基α- C-麦芽糖苷6是通过将苯基Se-糖苷1自由基偶联到外亚甲基糖2上而快速合成的，外亚甲基糖2通过硅烷基系链暂时连接。