methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-α-D-xylo-hexopyranoside | 150584-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-α-D-xylo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,4S,5R,6S)-6-methoxy-3-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
• CAS: 150584-88-6
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: FTKVIFRJBUMYGP-MBDNFAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-α-D-xylo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 偶氮二异丁腈 、 氢氟酸 、 氢气 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2R,3R,4R,5S,6R)-2-((2S,3S,4S,5R,6S)-4,5-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-ylmethyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  使用临时的Silaketal连接快速合成C-二糖

  摘要：

  甲基α- C-麦芽糖苷6是通过将苯基Se-糖苷1自由基偶联到外亚甲基糖2上而快速合成的，外亚甲基糖2通过硅烷基系链暂时连接。

  DOI：

  10.1039/c39930000864
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,3-bis-O-benzyl-4,6-O-[(R)-(4-methoxyphenyl)methylene]-α-D-glucopyranoside 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-α-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖基外亚甲基衍生物的底物依赖性分子内Pauson-Khand反应。意外地形成了稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物

  摘要：

  描述了已尝试的聚亚甲基碳水化合物烯属底物的Pauson-Khand环化。3-exo亚甲基衍生物环化生成正常的Pauson-Khand产物，而4-exo亚甲基类似物的环化遵循先前未报道的途径，从而生成稠合的“ [4.1.0]双环庚烯-吡喃糖”三环产物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00046-9

文献信息

• Radical mediated synthesis of containing C-disaccharides via a temporary phosphoramidic connection
  作者：Gilles Rubinstenn、Jacques Esnault、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00141-9

  日期：1997.4

  The C-disaccharide α-d-GalNAc-C-(1→)-β-d-Glc-OMe} and its interglycosidic β anomer were synthesized by radical coupling of phenyl onto methyl , which are temporarily connected through a phosphoramido tether. A similar reaction was performed with methyl to produce the two closely related α-OMe C-disaccharides.

  所述Ç -disaccharide α-d-的GalNAc-C-（1→）-β-d-GLC-OME}及其interglycosidicβ端基异构体是由苯基的自由基偶联合成到甲基，其通过磷酰氨系绳临时连接。类似的反应用甲基进行，以产生两个密切相关的α-OME Ç -disaccharides。
• Synthetic studies towards amphidinolide A. A concise synthesis of the unique ene-tetrol unit from a methyl α-D-glucopyranoside
  作者：Gregory J Hollingworth、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10640-2

  日期：1998.2

  A synthesis of the protected ene-tetrol unit 2 present in the marine metabolite amphidinolide A 1, starting from the protected D-glucopyranoside 3, and proceeding via the key intermediates 4, 5, 6 and 7 is described.

  描述了从代谢的D-吡喃葡萄糖苷3开始并通过关键中间体4、5、6和7进行的海洋代谢物两性霉素A 1中存在的保护的烯-四醇单元2的合成。
• An expeditious synthesis of C-disaccharides using a temporary ketal connection
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：EP0619317A1

  公开（公告）日：1994-10-12

  The present invention relates to a rapid method for synthesizing C-disaccharides. More particularly, the process involves the formation of a tethered ketal intermediate which is then cyclized and detethered resulting in a protected C-disaccharide as a single diastereomer.

  本发明涉及一种合成 C-二糖的快速方法。更具体地说，该方法包括形成一个系链酮中间体，然后将其环化和脱系，得到一个单一非对映异构体的受保护 C-二糖。
• The use of selenophenyl galactopyranosides for the synthesis of α and β-(1→4)-C-disaccharides
  作者：Astrid Mallet、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinay

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80403-6

  日期：1994.12

  Methyl alpha-C-lactoside (beta-D-Galp-C-(1-->4)-alpha-D-Glcp-OMe) and its alpha anomer were expeditiously synthesized by radical coupling of various selenophenyl galactopyranosides onto methyl 2,3-di-O -benzyl-4-deoxy-4-C-methylene-alpha-D-xylo-hexopyranoside, which are temporarily connected through a silaketal tether.
• An expeditious synthesis of a C-disaccharide using a temporary silaketal connection
  作者：Van Chao Xin、Jean-Maurice Mallet、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/c39930000864

  日期：——

  Methyl α-C-maltoside 6 is expeditiously synthesized by radical coupling of the phenyl Se-glycoside 1 onto the exo-methylene sugar 2, which are temporarily connected through a silaketal tether.

  甲基α- C-麦芽糖苷6是通过将苯基Se-糖苷1自由基偶联到外亚甲基糖2上而快速合成的，外亚甲基糖2通过硅烷基系链暂时连接。