allyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranoside | 107823-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: allyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-prop-2-enoxyoxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 107823-72-3
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₇
• 分子量: 439.465
• InChiKey: LHOJYEPFFIHXDW-UNNUSUAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranoside 在 四氢呋喃 、 甲醇 、 Amberlist 15 、 水 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 、 palladium dichloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (2S,3R,4R,5S,6R)-4-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5-((2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-diacetoxy-3-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-tetrahydro-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  阶段特异性胚胎抗原1（SSEA-1）糖庚糖基神经酰胺V 3 FucnLc 6 Cer的全合成

  摘要：

  使用新戊酰基作为立体控制助剂，以区域和立体控制的方式首次实现了SSEA-1糖庚糖基神经酰胺的全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80600-0
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 在 三氯化铝 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以69.3%的产率得到allyl 6-O-benzyl-2-deoxy-2-phtalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  X半抗原，III3Fucα-nLc4Cer的全合成

  摘要：

  摘要O-β-d-吡喃半乳糖基-（1→4）-O-[α-1-呋喃核糖基-（1→3）]-O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-古豆核糖基的全合成）-（1→3）-O-β-d-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→1）-2- N-四十四烷酰基-（2 S，3 R，4通过使用关键的糖基供体O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-O-[2,3， 4-三-O-乙酰基-α-1-呋喃核糖基）-（1→3）]-O-（2-乙酰氨基-6-O-乙酰基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→3 ）-O-（2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-2,3,6-三-O-乙酰基-α-d-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚氨酸盐和氟化物，以及关键的糖基受体3- O-苯甲酰基-2- N-四cosanoyl-（2 S，3 R，4 E）-鞘氨醇，以明确的方式。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80279-3

文献信息

• A selective and operationally simple approach for removal of methoxy-, allyloxy-, and benzyloxycarbonyl groups from carbinols
  作者：Matteo Adinolfi、Alfonso Iadonisi、Antonello Pastore

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.174

  日期：2009.12

  pyridine can remove within a few hours methoxy-, allyloxy-, and benzyloxycarbonyl groups from saccharidic carbinols under conditions compatible with the maintenance of acyl groups. Addition of a stoichiometric excess of acetic acid to the reaction mixture minimizes or even suppresses intramolecular transesterifications. The procedure broadens the scope of some alkoxycarbonyl groups in organic synthesis

  回流吡啶中的LiI可以在几个小时内从糖基甲醇中脱除甲氧基，烯丙氧基和苄氧基羰基，且保持的条件与酰基保持一致。向反应混合物中添加化学计量过量的乙酸可最小化或什至抑制分子内酯交换反应。该方法拓宽了有机合成中某些烷氧羰基的范围。
• Synthesis of dimeric Lewis X antigenic determinant with azido-type spacer arm by a sequence of regioselective glycosylation steps
  作者：Santiago Figueroa-Pérez、Vicente Verez-Bencomo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02104-2

  日期：1998.12

  A new regioselective glycosylation strategy was used to develop a highly efficient synthesis of the dimeric Lewis X determinant linked to an azido type spacer arm. Regioselective galactosylation of 3,4 glucosamine diols 2 and 3 with galactose donor 4, followed by fucosylation provided two trisaccharide building blocks 9 and 10. The final condensation involved a 3b-regioselective glycosylation of the

  一种新的区域选择性糖基化策略用于开发与叠氮基间隔基臂相连的二聚体Lewis X决定簇的高效合成。3,4氨基葡萄糖二醇2和3与半乳糖供体4的区域选择性半乳糖基化，然后岩藻糖基化提供了两个三糖结构单元9和10。最终的缩合反应涉及良好收率的2b，3b三糖二醇11的3b-区域选择性糖基化。
• A practical approach to regioselective O-benzylation of primary positions of polyols
  作者：Maddalena Giordano、Alfonso Iadonisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.023

  日期：2013.3

  Exposure of saccharide polyols to a moderate excess of benzyl bromide and DIPEA at 90 degrees C results in the regioselective O-benzylation of primary positions in moderate to good yields. The reactions can be performed without inert atmosphere and provide synthetically useful yields within a few hours. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Total synthesis of sulfated Le pentaosyl ceramide
  作者：Shigeki Numomura、Masami Iida、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00264-9

  日期：1994.10
• SATO, SUSUMU;ITO, YUKISHIGE;OGAWA, TOMOYA, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 37, C. 4759-4762
  作者：SATO, SUSUMU、ITO, YUKISHIGE、OGAWA, TOMOYA

  DOI：——

  日期：——