5,5'-(3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5,5'-(3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)
• 英文别名: 2r,5c-bis-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3c,4c-dimethyl-tetrahydro-furan；5-[(2R,3S,4R,5S)-5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3,4-dimethyloxolan-2-yl]-1,3-benzodioxole
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: QFUXQRHAJWXPGP-SRRICDNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  高氯酸 、 溶剂黄146 、 5,5'-(3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole) 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  404.天然酚醛树脂的成分。第二十四部分。Galgravin的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001985
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴丙烷-1-酮 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 5,5'-(3,4-dimethyltetrahydrofuran-2,5-diyl)bis(benzo[d][1,3]dioxole)
  参考文献：
  名称：

  他拉米丁衍生物的结构-活性关系：体外神经突生长和体内视神经再生。

  摘要：

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.014

文献信息

• Structure-activity relationships of talaumidin derivatives: Their neurite-outgrowth promotion in vitro and optic nerve regeneration in vivo
  作者：Kenichi Harada、Katsuyoshi Zaha、Rina Bando、Ryo Irimaziri、Miwa Kubo、Yoshiki Koriyama、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.014

  日期：2018.3

  talaumidin (1). However, the preparation of optically active (–)-2 requires a complicated synthetic route. To explore new neurotrophic compounds that can be obtained on a large scale, we established a short step synthetic route for talaumidin derivatives and synthesized fourteen analogues based on the structure of (–)-2. First, we synthesized a racemic compound of (–)-2 (2a) and assessed its neurotrophic

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF
• 404. The constituents of natural phenolic resins. Part XXIV. A synthesis of galgravin
  作者：J. G. Blears、R. D. Haworth

  DOI：10.1039/jr9580001985

  日期：——