1-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴丙烷-1-酮 | 52190-28-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 1-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴丙烷-1-酮
• 中文别名: 1-(5-苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯基)-2-溴丙酮
• 英文名称: 1-(3,4-(methylenedioxy)phenyl)-2-bromopropan-1-one
• 英文别名: 1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-bromopropan-1-one；1-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-bromobutan-1-one；α-bromo-3,4-methylenedioxypropiophenone；1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-bromo-propan-1-one；1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-brom-propan-1-on；1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2-bromopropanone；1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-bromopropan-1-one
• CAS: 52190-28-0
• 化学式: C₁₀H₉BrO₃
• 分子量: 257.084
• InChiKey: NTPQGLLTGPTOAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.584±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿：可溶； DMSO：1 mg/ml*；乙醇：1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴丙烷-1-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 trans-5-methoxy-2-(3',4'-methylenedioxyphenyl)-3-methyl-7-formylbenzo-1,4-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Goyal, Samta; Mohakhud, Pradeep K.; Ray, Julie A., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1995, vol. 34, # 2, p. 87 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-(亚甲基二氧)苯丁酮 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85%的产率得到1-(苯并[d][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的苯并环化实现Hy果酮的正式全合成

  摘要：

  从商业上可获得的1,2,4-三甲氧基苯可通过八个步骤完成羟卡酮的正式全合成。关键的转变包括：可见光促进的苯环形成关键的α-萘酚中间体；以及修饰的CAN介导的二聚/水合级联序列，以立体控制的方式生成邻近的全碳四元中心。硼醌的全合成也可以通过七个步骤完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02595

文献信息

• Novel Benzene-Based Carbamates for AChE/BChE Inhibition: Synthesis and Ligand/Structure-Oriented SAR Study
  作者：Andrzej Bak、Violetta Kozik、Dariusz Kozakiewicz、Kamila Gajcy、Daniel Strub、Aleksandra Swietlicka、Sarka Stepankova、Ales Imramovsky、Jaroslaw Polanski、Adam Smolinski、Josef Jampilek

  DOI：10.3390/ijms20071524

  日期：——

  conducted to explain the observed variations in inhibiting the potential of the investigated carbamate series. The principal objective of the ligand-based study was to comparatively analyze the molecular surface to gain insight into the electronic and/or steric factors that govern the ability to inhibit enzyme activities. The spatial distribution of potentially important steric and electrostatic factors

  设计，合成和全面表征了一系列新的苯基衍生物。对所有测试化合物的体外抑制潜在的乙酰基和丁酰胆碱酯酶的能力进行了评估。还确定了单个分子对胆碱酯酶的选择性指数。通常，与乙酰胆碱酯酶相比，对丁酰的抑制作用更强。然而，某些化合物对这两种酶均显示出有希望的抑制作用。实际上，有两种化合物（23，（1-氧代-1-苯基丙-2-基氨基甲酸苄基乙基氨基甲酸酯和28，（1-（3-氯代苯基）-1-氧代丙-2-基）氨基甲酸苄基酯（28））具有很高的选择性指数，而第二个（28）达到最低的抑制浓度IC50值，与加兰他敏相当好。而且，进行了与受体无关和受体依赖的结构活性比较研究，以解释观察到的抑制氨基甲酸酯系列潜力的变化。基于配体的研究的主要目的是比较分析分子表面，以深入了解控制酶活性抑制能力的电子和/或位阻因素。潜在重要的空间和静电因子的空间分布是使用基于概率变量的药效团作图程序确定的，该程序基于迭代变量消除方法。此外，
• Hypotensive piperidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US04446141A1

  公开（公告）日：1984-05-01

  The present invention relates to a novel compound represented by the general formula: ##STR1## wherein Ar represents a naphthyl, phenyl or substituted phenyl group, Q represents ##STR2## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom, or an alkyl, alkanoyl or alkoxycarbonyl group, R represents a hydrogen atom or an alkyl group, and Z represents a substituted benzimidazolinyl group; the broken line in piperidine ring means that 3,4-positions in the piperidine ring are saturated or form a double bond. Said compound and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof have a hypotensive action and therefore are useful as medicine.

  本发明涉及一种由通式表示的新化合物：##STR1##其中Ar代表萘基、苯基或取代苯基，Q代表##STR2##其中R.sub.1代表氢原子，或烷基、烷酰基或烷氧羰基，R代表氢原子或烷基，Z代表取代苯并咪唑啉基；哌啶环中的虚线表示哌啶环中的3,4-位置是饱和的或形成双键。该化合物及其药学上可接受的酸盐具有降压作用，因此可用作药物。
• Structure-activity relationships of talaumidin derivatives: Their neurite-outgrowth promotion in vitro and optic nerve regeneration in vivo
  作者：Kenichi Harada、Katsuyoshi Zaha、Rina Bando、Ryo Irimaziri、Miwa Kubo、Yoshiki Koriyama、Yoshiyasu Fukuyama

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.02.014

  日期：2018.3

  talaumidin (1). However, the preparation of optically active (–)-2 requires a complicated synthetic route. To explore new neurotrophic compounds that can be obtained on a large scale, we established a short step synthetic route for talaumidin derivatives and synthesized fourteen analogues based on the structure of (–)-2. First, we synthesized a racemic compound of (–)-2 (2a) and assessed its neurotrophic

  （–）-Talaumidin（1），一种2,5-联芳基-3,4-二甲基四氢呋喃木脂素，显示出有效的神经营养活性，例如神经突增生和神经保护作用。以前，我们发现（–）-（1 S，2 R，3 S，4 R）-立体异构体2的活性比天然产物他洛米定（1）更为显着。但是，旋光性（–）- 2的制备需要复杂的合成路线。为了探索可以大规模获得的新的神经营养化合物，我们建立了talaumidin衍生物的短步合成路线，并基于（–）- 2的结构合成了十四种类似物。首先，我们合成了（–）- 2（2a）的外消旋化合物，并评估了其神经营养活性。我们发现外消旋体2a的神经营养特性与（–）- 2相似。使用相同的合成方法，合成了几种talaumidin衍生物，以优化芳环上的氧官能度。结果，双（亚甲基二氧基苯）衍生物2b具有最高的神经营养活性。此外，对2b的构效关系的研究表明，2,5-二苯基-四氢呋喃结构是必不可少的结构，THF
• α-PPP and its derivatives are selective partial releasers at the human norepinephrine transporter
  作者：Julian Maier、Laurin Rauter、Deborah Rudin、Marco Niello、Marion Holy、Diethart Schmid、Joseph Wilson、Bruce E. Blough、Brenda M. Gannon、Kevin S. Murnane、Harald H. Sitte

  DOI：10.1016/j.neuropharm.2021.108570

  日期：2021.6

  inhibition assays in HEK293 cells show that the investigated α-PPP derivatives inhibit the human high-affinity transporters of dopamine (hDAT) and norepinephrine (hNET) in the low micromolar range, with α-PVP being ten times more potent. Similar to α-PVP, no relevant pharmacological activity was found at the human serotonin transporter (hSERT). Unexpectedly, radiotracer-based in vitro release assays

  虽然经典的卡西酮（例如甲卡西酮）已被证明是人类单胺转运蛋白的单胺释放剂，但 α-吡咯烷苯酮亚组迄今为止仅被表征为单胺转运蛋白再摄取抑制剂。在此，我们报告了以前未描述的α-吡咯烷苯丙酮（α-PPP）衍生物的数据，并将其与药理学上经过充分研究的α-PVP（α-吡咯烷戊苯酮）进行比较。 HEK293细胞中基于放射性示踪剂的体外摄取抑制测定表明，所研究的α-PPP衍生物在低微摩尔范围内抑制人类高亲和力多巴胺（hDAT）和去甲肾上腺素（hNET）转运蛋白，其中α-PVP是其十倍有效。与 α-PVP 类似，在人血清素转运蛋白 (hSERT) 中未发现相关药理活性。出乎意料的是，基于放射性示踪剂的体外释放测定表明，α-PPP、MDPPP 和 3Br-PPP（而非 α-PVP）是 hNET 的部分释放剂（EC 50值在低微摩尔范围内）。此外，低亲和力单胺转运蛋白（即人有机阳离子转运蛋白 (hOCT) 1-3
• Catalytic Enantioselective Nucleophilic α-Chlorination of Ketones with NaCl
  作者：Zhiyang Li、Baocheng Wang、Chaoshen Zhang、Wai Yam Lo、Liangliang Yang、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/jacs.3c12826

  日期：2024.1.31

  formation with high efficiency and excellent enantioselectivity under mild conditions. The sulfonium motif plays a crucial triple role by permitting smooth dynamic kinetic resolution to take place via a chiral anion binding mechanism in a well-designed phase-transfer system. This protocol represents a new general platform for the asymmetric nucleophilic α-functionalization of carbonyl compounds.

  酮的催化对映选择性α-氯化是非常理想的过程。与采用腐蚀性亲电氯化试剂的常规方法不同，本文公开的方法采用亲核氯化物、氯化钠水溶液，甚至海水作为绿色廉价的氯源。这种机械上不同且电子上相反的方法可以轻松获得多种高度对映体富集的无环 α-氯酮，而传统方法则不太简单。在手性硫脲催化剂的作用下，一系列外消旋α-酮锍盐在温和条件下以高效率和优异的对映选择性形成对映体碳-氯键。锍基序发挥着至关重要的三重作用，在精心设计的相转移系统中通过手性阴离子结合机制实现平稳的动态动力学解析。该协议代表了羰基化合物不对称亲核 α-功能化的新通用平台。