3-[4-(5-(2-carboxyethyl)-2-(methoxymethoxy)phenoxy)-3-methoxyphenyl]propanoic acid | 704913-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-[4-(5-(2-carboxyethyl)-2-(methoxymethoxy)phenoxy)-3-methoxyphenyl]propanoic acid
• CAS: 704913-04-2
• 化学式: C₂₁H₂₄O₈
• 分子量: 404.417
• InChiKey: FRVLUEKUAJHHOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111.52
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(5-(2-carboxyethyl)-2-(methoxymethoxy)phenoxy)-3-methoxyphenyl]propanoic acid 在 甲醇 、 正丁基锂 、 1-羟基苯并三唑 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-dehydroxyverbenachalcone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verbenachalcone congeners and their biological assessment against activation of the NGF-mediated neurite outgrowth of PC12D cells’ activity

  摘要：

  Synthesis of the verbenachalcone derivatives 3-5 involving littorachalcone 2 from diaryl ether 7 enabled an SAR Study of enhancement activity against the NGF-mediated neurite outgrowth from PC12D cells. Littorachalcone 2 and o-deoxyverbenachalcone 5 showed similar activity to that of verbenachalcone 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.055
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(5-(3-hydroxypropyl)-2-(methoxymethoxy)phenoxy)-3-methoxyphenyl]propan-1-ol 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-[4-(5-(2-carboxyethyl)-2-(methoxymethoxy)phenoxy)-3-methoxyphenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of verbenachalcone congeners and their biological assessment against activation of the NGF-mediated neurite outgrowth of PC12D cells’ activity

  摘要：

  Synthesis of the verbenachalcone derivatives 3-5 involving littorachalcone 2 from diaryl ether 7 enabled an SAR Study of enhancement activity against the NGF-mediated neurite outgrowth from PC12D cells. Littorachalcone 2 and o-deoxyverbenachalcone 5 showed similar activity to that of verbenachalcone 1. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.11.055

文献信息

• Liebeskind–Srogl cross coupling mediated synthesis of verbenachalcone
  作者：Srinivasa Reddy Dandepally、Alfred L. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.073

  日期：2010.11

  A flexible and scalable total synthesis of verbenachalcone is achieved in eight linear steps from cheap commercially available starting material, 3-(4-hydroxyphenyl)propanoic acid. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.