methyl 3-methylene-7-phthalimidocepham-4-carboxylate 1,1-dioxide | 124870-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-methylene-7-phthalimidocepham-4-carboxylate 1,1-dioxide
• CAS: 124870-57-1；125075-22-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₇S
• 分子量: 390.373
• InChiKey: PYVKXHYHXUETDL-MKBNYLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.65
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-methylene-7-phthalimidocepham-4-carboxylate 1,1-dioxide 在 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 methyl 3-bromomethyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  与头孢菌素有关的研究。6 1。庚烷衍生物中的3-exomethyl的溴化

  摘要：

  将3-亚甲基-7-邻苯二甲酰基对苯二甲酸-4-羧甲基丙烯酸酯3，相应的（R）-氧化物2和1，1-二氧化物1加成溴，得到二溴代衍生物的立体异构体混合物。这些结果与先前关于3-环氧丙烷硫化物和亚砜的报道有所不同。遵循1H-NMR相关性，通过5a的X射线晶体学确定了二溴代衍生物的立体化学。可以将单个二溴衍生物及其异构体混合物脱氢溴化，以非常好的收率得到3-溴甲基头孢烯衍生物（7、8、9）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80111-3