Benzoic acid (1R,2S,3R,4S,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-formyloxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester | 131682-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: Benzoic acid (1R,2S,3R,4S,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-formyloxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester
• 英文别名: Rwpaynrzxnowbv-clgxgocfsa-；[(1R,2R,3S,4R,5S)-4-(6-benzamidopurin-9-yl)-2-formyloxy-5-nitro-3-phenylmethoxycyclopentyl]methyl benzoate
• CAS: 131682-13-8
• 化学式: C₃₃H₂₈N₆O₈
• 分子量: 636.621
• InChiKey: RWPAYNRZXNOWBV-CLGXGOCFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  180
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (1R,2S,3R,4S,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-formyloxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester 在 D(+)-10-樟脑磺酸 ammonium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 Benzoic acid (1R,2R,3S,4R)-4-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-3-benzyloxy-2-(2-ethoxy-ethoxy)-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成（-）-阿霉素

  摘要：

  （-）-阿奇霉素（l），一种具有各种生物活性的典型伪核苷，是通过分子内缩合反应形成硝基环戊烯（12），并随后使用立体选择性迈克尔型，由D-葡萄糖合成的6 N-苯甲酰基腺嘌呤的加成反应以引入嘌呤碱基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89060-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-二-o-异亚丙基-alpha-d-ribo-3-己呋喃核糖 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 59.17h， 生成 Benzoic acid (1R,2S,3R,4S,5R)-3-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-4-benzyloxy-5-formyloxy-2-nitro-cyclopentylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由D-葡萄糖合成（-）-阿霉素

  摘要：

  （-）-阿奇霉素（l），一种具有各种生物活性的典型伪核苷，是通过分子内缩合反应形成硝基环戊烯（12），并随后使用立体选择性迈克尔型，由D-葡萄糖合成的6 N-苯甲酰基腺嘌呤的加成反应以引入嘌呤碱基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89060-8

文献信息

• Synthesis of (-)-aristeromycin from D-glucose.
  作者：Masayuki YOSHIKAWA、Yoshihiko OKAICHI、Bae Cheon CHA、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.37.2555

  日期：——

  (-)-Aristeromycin, a carbocyclic nucleoside with various biological activities, was synthesized from D-glucose using a Michael-type addition reaction of N6-benzoyladenine with a nitro-cyclopentene derivative as its key step.

  (-)-Aristeromycin 是一种具有多种生物活性的碳环核苷，其关键步骤是利用 N6-苯甲酰基腺嘌呤与硝基环戊烯衍生物的迈克尔型加成反应，从 D-葡萄糖合成。
• YOSHIKAWA, MASAYUKI;OKAICHI, YOSHIHIKO;CHA, BAE CHEON;KITAGAWA, ISAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 2555-2557
  作者：YOSHIKAWA, MASAYUKI、OKAICHI, YOSHIHIKO、CHA, BAE CHEON、KITAGAWA, ISAO

  DOI：——

  日期：——