(S)-1-[(2S,5R)-5-((S)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-pentan-2-ol | 158059-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-1-[(2S,5R)-5-((S)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-pentan-2-ol
• CAS: 158059-12-2
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: NTPHOIMOCITENQ-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (S)-1-[(2S,5R)-5-((S)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-pentan-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以10 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607 的立体选择性合成

  摘要：

  通过连接两个羟基酸组分合成了大环内酯类抗生素 pamamycin-607。通过β-烷氧基乙烯基酮中间体和β-烷氧基甲基丙烯酸酯底物的自由基环化反应立体选择性地制备了分子中的三个顺式2、5-二取代四氢呋喃环。合成的关键步骤的特征是在 β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应中主要生成苏式产物。

  DOI：

  10.1021/ja0279646
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-methyl-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxypentanoate 在 咪唑 、 乙酸铵 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 锂硼氢 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 sodium cyanoborohydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (S)-1-[(2S,5R)-5-((S)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607 的立体选择性合成

  摘要：

  通过连接两个羟基酸组分合成了大环内酯类抗生素 pamamycin-607。通过β-烷氧基乙烯基酮中间体和β-烷氧基甲基丙烯酸酯底物的自由基环化反应立体选择性地制备了分子中的三个顺式2、5-二取代四氢呋喃环。合成的关键步骤的特征是在 β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应中主要生成苏式产物。

  DOI：

  10.1021/ja0279646

文献信息

• Stereoselective synthesis towards the C8–C18 subunit of pamamycin-607 induced by a chiral sulfoxide group
  作者：Guy Solladié、Xavier J Salom-Roig、Gilles Hanquet

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02117-6

  日期：2000.1

  A close precursor of the C8–C18 subunit of pamamycin-607 was prepared by asymmetric synthesis from ethyl butyryl acetate via a chiral β,δ-diketosulfoxide.

  帕马霉素607的C8–C18亚基的紧密前体是通过手性β，δ-二酮亚砜由乙酸丁酸乙酯不对称合成而制备的。
• Synthesis of the C1′–C11′ portion of pamamycin-607 via a stereoselective oxymercuration of a gamma—silyloxyallene and a stereospecific magnesium—methanol reduction
  作者：Robert D. Walkup、Gyoosoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80798-4

  日期：1988.1

  The C1′–C11′ portion of the antibiotic pamamycin-607, a novel homologue and C2-epimer of nonactic acid, was synthesized in six steps from 4,5-hexadien-1-ol via a novel -selective oxymercuration/transpalladation/methoxycarboxylation of a γ-silyloxyallene and a -selective reduction of a 2-(2-tetrahydrofuranyl)acrylate using magnesium in methanol. Spectroscopic properties of a derivative of the synthetic

  的C 1'〜C 11'的抗生素pamamycin-607，一种新颖的同系物和C的部分2 nonactic酸差向异构体，在六个步骤通过一种新颖的合成由4,5-己二烯-1-醇-选择性oxymercuration /使用甲醇中的镁，将γ-甲硅烷基氧丙烯烯进行palpalpalation /甲氧基羧化反应，并选择性地还原2-（2-四氢呋喃基）丙烯酸酯。合成℃的衍生物的光谱性质1' -C 11'部分匹配的材料从天然产物衍生的。