methyl (2S,3R,6S,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2-methylundecanoate | 157968-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (2S,3R,6S,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2-methylundecanoate
• 英文别名: (2S,3R,6S,8S)-(+)-Methyl 8-hydroxy-2-methyl-3,6-epoxy-10-undecanoate；methyl (2S)-2-[(2R,5S)-5-[(2S)-2-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]propanoate
• CAS: 157968-22-4
• 化学式: C₁₃H₂₄O₄
• 分子量: 244.331
• InChiKey: SRDSQPOSSUJGLU-FIQHERPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R,6S,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2-methylundecanoate 在 咪唑 、 乙酸铵 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 水 、 sodium cyanoborohydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 (1R,2R,5S,6R,7S,10R,11S,14S,16S)-5-{(R)-1-[(2R,5S)-5-((R)-2-Amino-pentyl)-tetrahydro-furan-2-yl]-ethyl}-2,6,11-trimethyl-14-propyl-4,13,19,20-tetraoxa-tricyclo[14.2.1.17,10]icosane-3,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Pamamycin-607 的立体选择性合成

  摘要：

  通过连接两个羟基酸组分合成了大环内酯类抗生素 pamamycin-607。通过β-烷氧基乙烯基酮中间体和β-烷氧基甲基丙烯酸酯底物的自由基环化反应立体选择性地制备了分子中的三个顺式2、5-二取代四氢呋喃环。合成的关键步骤的特征是在 β-烷氧基甲基丙烯酸酯中间体的自由基环化反应中主要生成苏式产物。

  DOI：

  10.1021/ja0279646
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3S,6S,8R)-9-methyl-3-propyl-4,11-dioxa-5lambda6-thiatricyclo[6.2.1.01,6]undec-9-ene 5,5-dioxide 在 Raney Ni (W₂) 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 生成 methyl (2S,3R,6S,8S)-3,6-epoxy-8-hydroxy-2-methylundecanoate
  参考文献：
  名称：

  合成pamamycin-607

  摘要：

  使用磺内酯化学，已经完成了对大羟基化合物抗生素pamamycin-607的较大羟基酸部分和完整较小羟基酸部分的高级前体的短而高对映选择性的合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00022-8

文献信息

• Total synthesis of pamamycin-607
  作者：Yuzhou Wang、Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01665-3

  日期：2001.10

  The macrodiolide antibiotic pamamycin-607 has been synthesized by coupling of the two hydroxy acid constituents using the Yamaguchi method. While the final lactonization with formation of the ester linkage between C(1) and the C(8′) oxygen proceeded with complete C(2) epimerization, the alternative ring closure involving the carboxylic acid of the smaller fragment and the hydroxyl group of the larger

  通过使用山口方法将两种羟基酸成分偶联来合成大环内酯类抗生素帕马霉素-607。虽然最终的内酯化反应会在C（1）和C（8'）氧之间形成酯键，但会发生完全C（2）差向异构化，但另一种闭环反应涉及较小片段的羧酸和羟基的羟基。较大的片段产生靶分子。
• A shortcut to the smaller fragment of pamamycin-607
  作者：Heiko Bernsmann、Margit Gruner、Roland Fröhlich、Peter Metz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01044-9

  日期：2001.8

  Starting from a key intermediate for the synthesis of the larger hydroxy acid constituent of pamamycin-607 (1), an efficient three-step route to the methyl ester of the smaller fragment of 1 involving a Yamaguchi lactonization with concomitant C(2) epimerization was developed. Alternatively, the methyl ester of the smaller hydroxy acid portion of 1 was prepared by direct C(2) epimerization.

  从合成pamamycin-607（1）的较大羟基酸成分的关键中间体开始，到山梨内酯化并伴随C（2）差向异构化的1较小片段的甲酯的有效三步路线为发达。或者，通过直接C（2）差向异构化制备1的较小羟基酸部分的甲酯。
• Total Synthesis of Pamamycin-607
  作者：Eun Lee、Jeong、Eun Joo Kang、Lee Taek Sung、Sung Kil Hong

  DOI：10.1021/ja016272z

  日期：2001.10.1

  Mycobacterium tuberculosis ) as well as against phytopathogenic fungi. Total synthesis of pamamycin-607 and other members of the family have not yet been communicated in the literature despite intense synthetic efforts, 3,4 and we wish to report here the results of our research which culminated in a total synthesis of pamamycin-607. In retrosynthetic analysis (Scheme 1), the ester bond formation between

  抗革兰氏阳性菌（包括结核分枝杆菌的多种抗生素耐药菌株）以及植物病原真菌。尽管进行了大量的合成努力，但 pamamycin-607 和其他家族成员的全合成尚未在文献中进行交流，3,4 我们希望在此报告我们的研究结果，该结果最终实现了 pamamycin-607 的全合成。在逆合成分析（方案 1）中，羧酸 A 和醇 E 之间的酯键形成将为制备 pamamycin-607 (1) 所需的最终大环二内酯环化奠定基础。酸A可以从酯D获得，采用关键的自由基环化反应5
• Recent Advances in the Synthesis of Pamamycin-607
  作者：Peter Metz、Heiko Bernsmann

  DOI：10.1080/10426509908546482

  日期：1999.1

  Using sultones as crucial intermediates, a short and highly stereoselective synthesis of a precursor of the larger fragment and the methyl ester of the smaller fragment of the macrodiolide pamamycin-607 was achieved.

  使用磺内酯作为关键中间体，实现了大片段帕马霉素 607 较大片段的前体和较小片段的甲酯的短时间和高度立体选择性合成。
• Synthesis of Southern (C1'-C11') and Eastern (C8-C18) Fragments of Pamamycin-607, an Aerial Mycelium-inducing Substance of Streptomyces alboniger
  作者：Hiromasa KIYOTA、Yukito FURUYA、Shigefumi KUWAHARA、Takayuki ORITANI

  DOI：10.1271/bbb.65.2630

  日期：2001.1

  Synthesis of the southern C1'-C11' and eastern C8-C18 fragments of pamamycin-607, an aerial mycelium-inducing substance of Streptomyces alboniger, was achieved. The southern fragment was synthesized by using the Evans aldol reaction and cis-selective iodoetherification as the key steps in a 9.6% overall yield (7 steps). The eastern fragment was constructed via the Julia coupling reaction and cis-selective

  合成了pamamycin-607的南部C1'-C11'和东部C8-C18片段，后者是一种产气的诱导白化链霉菌的菌丝体。通过使用Evans aldol反应和顺式选择性碘醚化为关键步骤合成了南部片段，总收率为9.6％（7个步骤）。通过Julia偶联反应和顺式选择性碘醚化以3.0％的总收率（距已知环氧化物8步）构建了东部片段。