1-((1S,3R,4S)-3-羟基-4-(羟基甲基)环戊基)-5-(E)-(2-碘乙烯)-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮 | 91661-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 中文名称: 1-((1S,3R,4S)-3-羟基-4-(羟基甲基)环戊基)-5-(E)-(2-碘乙烯)-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-<(E)-2-iodovinyl>-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
• 英文别名: Carbocyclic ivdu；1-[(1S,3R,4S)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5-[(E)-2-iodoethenyl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 91661-25-5
• 化学式: C₁₂H₁₅IN₂O₄
• 分子量: 378.167
• InChiKey: IVPBYJXSUIEMOB-XSHPSBQMSA-N

物化性质

• 密度：
  1.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (5aS,7S,8S,8aS)-8-Hydroxy-7-hydroxymethyl-6,7,8,8a-tetrahydro-5aH-cyclopenta[4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-2-one 在 氢氧化钾 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 硝酸 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 palladium diacetate 、 碘酸 、 potassium hydrogencarbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-((1S,3R,4S)-3-羟基-4-(羟基甲基)环戊基)-5-(E)-(2-碘乙烯)-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧尿苷和（E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧胞苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  有效和选择性抗疱疹药（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU），（E）-5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷（IVDU）的碳环类似物， （E）-5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧胞苷（BVDC）是以碳环2′-脱氧尿苷为原料通过常规方法合成的。C-BVDU，C-IVDU和C-BVDC具有比BVDU，IVDU和BVDC更好的抗疱疹作用，尽管抗性略强。尽管可以抵抗嘧啶核苷磷酸化酶的降解，但在全身（口服，腹膜内）或局部治疗小鼠HSV-1感染中，C-BVDU并未比BVDU更有效。

  DOI：

  10.1021/jm50001a003