(E)-3-[1-((1S,3R,4S)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acrylic acid | 120963-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (E)-3-[1-((1S,3R,4S)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acrylic acid
• 英文别名: (+/-)-(E)-3-<1,2,3,4-tetrahydro-1-<<1α,3β,4α>-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopent-1-yl>-2,4-dioxo-5-pyrimidinyl>-2-propenoic acid
• CAS: 120963-49-7；91739-45-6
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₆
• 分子量: 296.28
• InChiKey: MQWZEIFGZJAZBL-XSHPSBQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.06
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  132.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[1-((1S,3R,4S)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acrylic acid 在 碘 、 碘酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到1-((1S,3R,4S)-3-羟基-4-(羟基甲基)环戊基)-5-(E)-(2-碘乙烯)-2,4-(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧尿苷和（E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧胞苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  有效和选择性抗疱疹药（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU），（E）-5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷（IVDU）的碳环类似物， （E）-5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧胞苷（BVDC）是以碳环2′-脱氧尿苷为原料通过常规方法合成的。C-BVDU，C-IVDU和C-BVDC具有比BVDU，IVDU和BVDC更好的抗疱疹作用，尽管抗性略强。尽管可以抵抗嘧啶核苷磷酸化酶的降解，但在全身（口服，腹膜内）或局部治疗小鼠HSV-1感染中，C-BVDU并未比BVDU更有效。

  DOI：

  10.1021/jm50001a003
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-<(1α,3β,4α)-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-iodo-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione 在 氢氧化钾 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (E)-3-[1-((1S,3R,4S)-3-Hydroxy-4-hydroxymethyl-cyclopentyl)-2,4-dioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-yl]-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  （E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧尿苷和（E）-5-（2-卤代戊基）-2'-脱氧胞苷的碳环类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  有效和选择性抗疱疹药（E）-5-（2-溴乙烯基）-2'-脱氧尿苷（BVDU），（E）-5-（2-碘乙烯基）-2'-脱氧尿苷（IVDU）的碳环类似物， （E）-5-（2-溴乙烯基）-2′-脱氧胞苷（BVDC）是以碳环2′-脱氧尿苷为原料通过常规方法合成的。C-BVDU，C-IVDU和C-BVDC具有比BVDU，IVDU和BVDC更好的抗疱疹作用，尽管抗性略强。尽管可以抵抗嘧啶核苷磷酸化酶的降解，但在全身（口服，腹膜内）或局部治疗小鼠HSV-1感染中，C-BVDU并未比BVDU更有效。

  DOI：

  10.1021/jm50001a003

文献信息

• Synthesis and antiviral activity of the enantiomeric forms of carba-5-iodo-2'-deoxyuridine and carba-(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxyuridine
  作者：Jan Balzarini、Harald Baumgartner、Michael Bodenteich、Erik De Clercq、Herfried Griengl

  DOI：10.1021/jm00128a029

  日期：1989.8

  Both enantiomers of the carbocyclic analogues of 5-iodo-2'-deoxyuridine (14 and ent-14) and of (E)-5-(2-bromo-vinyl)-2'-deoxyuridine (16 and ent-16) were synthesized by using (+)- or (-)-endo-norborn-5-en-2-yl acetate or butyrate, respectively, as starting materials. Against herpes simplex virus type 1 (+)-C-BVDU (16) was only slightly less active than BVDU itself, whereas (-)-C-BVDU (ent-16) proved

  5-碘-2'-脱氧尿苷（14和ent-14）和（E）-5-（2-溴-乙烯基）-2'-脱氧尿苷（16和ent-16）的碳环类似物的两个对映体都是通过分别使用（+）-或（-）-endo-norborn-5-en-2-yl乙酸盐或丁酸作为原料合成。针对单纯疱疹病毒1型（+）-C-BVDU（16）的活性仅略低于BVDU本身，而（-）-C-BVDU（ent-16）的有效性低10-400倍，具体取决于在调查的菌株上。针对HSV-2，（+）-和（-）-C-BVDU以及（+）-和（-）-C-IDU均显示出较小的活​​性。所有碳环类似物对TK-HSV-1菌株均无活性，这表明病毒胸苷激酶（TK）进行磷酸化（激活）的必要条件。
• Cookson; Dudfield; Newton, European Journal of Medicinal Chemistry, 1985, vol. 20, # 4, p. 375 - 377
  作者：Cookson、Dudfield、Newton、et al.

  DOI：——

  日期：——