(-)-Cubebininolide | 93395-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (-)-Cubebininolide
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-bis[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]oxolan-2-one
• CAS: 93395-16-5
• 化学式: C₂₄H₃₀O₈
• 分子量: 446.497
• InChiKey: VUNCHONBJWJYID-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Cubebininolide 生成 (2R,3R)-bis(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  LANDAIS, Y.;LEBRUN, A.;LENAIN, V.;ROBIN, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5161-5164

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-3-methoxycarbonylbutanoic acid 在 calcium borohydride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 1.5h， 生成 (-)-Cubebininolide
  参考文献：
  名称：

  Lalami, Khalid; Dhal, Robert; Brown, Eric, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 5, p. 1131 - 1134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lignans from Piper cubeba
  作者：Bharathi R. Prabhu、Newand B. Mulchandani

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)83546-3

  日期：1985.2

  Abstract From the hot petrol extract of Piper cubeba ftuits, six lignans were isolated. Two of these, which have been obtained from a natural source for the first time, have been characterized as (2 R ,3 R )-2-(3″,4″,5″-trimethoxybenzyl)-3-(3′,4′-methylenedioxybenzyl)-1,4-butanediol [(−)-dihydroclusin] and (3 R ,4 R )-3,4-bis-(3,4,5-trimethoxybenzyl)tetra-hydro-2-furanol [(−)-cubebinin]. (−)Cubebin

  摘要 从Piper cubeba ftuits 的热汽油提取物中分离出6 种木脂素。其中两个首次从天然来源获得，已表征为 (2 R ,3 R )-2-(3",4",5"-三甲氧基苄基)-3-(3', 4'-亚甲二氧基苄基)-1,4-丁二醇[(-)-dihydroclusin]和(3 R ,4 R )-3,4-双-(3,4,5-三甲氧基苄基)四氢-2-呋喃醇[ (-)-cubebinin]。(-)Cubebin、(-)-hinokinin、(-)-clusin 和 (-)-dihydrocubebin 在该植物中也被发现。到目前为止，该来源仅报道了 (-)-cubebin。
• Tanoguchi, Mariko; Arimoto, Masao; Saika, Hideyuki, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 10, p. 4162 - 4168
  作者：Tanoguchi, Mariko、Arimoto, Masao、Saika, Hideyuki、Yamaguchi, Hideo

  DOI：——

  日期：——
• TANOGUCHI, MARIKO;ARIMOTO, MASAO;SAIKA, HIDEYUKI;YAMAGUCHI, HIDEO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 4162-4168
  作者：TANOGUCHI, MARIKO、ARIMOTO, MASAO、SAIKA, HIDEYUKI、YAMAGUCHI, HIDEO

  DOI：——

  日期：——
• LANDAIS, Y.;LEBRUN, A.;LENAIN, V.;ROBIN, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5161-5164
  作者：LANDAIS, Y.、LEBRUN, A.、LENAIN, V.、ROBIN, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Lalami, Khalid; Dhal, Robert; Brown, Eric, Heterocycles, 1988, vol. 27, # 5, p. 1131 - 1134
  作者：Lalami, Khalid、Dhal, Robert、Brown, Eric

  DOI：——

  日期：——