(2R,3R)-bis(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)butane-1,4-diol | 886989-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2R,3R)-bis(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)butane-1,4-diol
• 英文别名: (2R,3R)-2,3-bis[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]butane-1,4-diol
• CAS: 886989-87-3
• 化学式: C₂₄H₃₄O₈
• 分子量: 450.529
• InChiKey: WMXGWZMIXCNJLL-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-bis(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)butane-1,4-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-dimethyl-1,4-bis(3,4,5-trimethoxyphenyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Enantiomerically Pure Sauriols A and B

  摘要：

  绍里奥利 A 和 B 属于二芳基丁烷-木质素类，具有抗飞虫活性。我们利用肉桂酸衍生物简单高效的不对称二聚反应作为关键步骤，首次成功合成了月桂醇 A 和 B。

  DOI：

  10.1271/bbb.60094
• 作为产物：
  描述：

  (-)-Cubebininolide 生成 (2R,3R)-bis(3,4,5-trimethoxyphenylmethyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  LANDAIS, Y.;LEBRUN, A.;LENAIN, V.;ROBIN, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5161-5164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and Efficient Asymmetric Synthesis of Furofuran Lignans Yangambin and Caruilignan A
  作者：Hidenori Watanabe、Naoki Mori、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1055/s-2006-926271

  日期：——

  A novel asymmetric dimerization of cinnamic acid derivative was achieved in high efficiency and high stereoselectivity. By using the reaction as a key step, two furofuran lignans, yangambin and caruilignan A were synthesized in optically pure form in only 5 and 6 steps, respectively.

  研究人员以高效率和高立体选择性实现了肉桂酸衍生物的新型不对称二聚反应。以该反应为关键步骤，仅用 5 步和 6 步就分别合成了两种光学纯度极高的呋喃木脂素--扬甘宾和胡芦巴木脂素 A。
• LANDAIS, Y.;LEBRUN, A.;LENAIN, V.;ROBIN, J. -P., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 43, 5161-5164
  作者：LANDAIS, Y.、LEBRUN, A.、LENAIN, V.、ROBIN, J. -P.

  DOI：——

  日期：——
• Simple Synthesis of Enantiomerically Pure Sauriols A and B
  作者：Naoki MORI、Hidenori WATANABE、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.60094

  日期：2006.7.23

  Sauriols A and B belong to a class of diarylbutane-lignans and exhibit antifeedant activity. We succeeded in the first synthesis of sauriols A and B by using a simple and efficient asymmetric dimerization of a cinnamic acid derivative as the key step.

  绍里奥利 A 和 B 属于二芳基丁烷-木质素类，具有抗飞虫活性。我们利用肉桂酸衍生物简单高效的不对称二聚反应作为关键步骤，首次成功合成了月桂醇 A 和 B。