methylphenylsulfonium 4-bromophenacylide | 56241-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methylphenylsulfonium 4-bromophenacylide
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)-2-[methyl(phenyl)-lambda4-sulfanylidene]ethanone；1-(4-bromophenyl)-2-[methyl(phenyl)-λ4-sulfanylidene]ethanone
• CAS: 56241-26-0
• 化学式: C₁₅H₁₃BrOS
• 分子量: 321.238
• InChiKey: MIJZKOJNRISJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methylphenylsulfonium 4-bromophenacylide 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY A. R.; RIZVI S. Q. A.; SUWINSKI J. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 , 1975, NO 23, 2489-2492

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-methyl-phenyl-λ4-sulfanyl] perchlorate 生成 methylphenylsulfonium 4-bromophenacylide
  参考文献：
  名称：

  KATRITZKY A. R.; RIZVI S. Q. A.; SUWINSKI J. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PART 1 , 1975, NO 23, 2489-2492

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gold-Catalyzed Carbene Transfer to Alkynes: Access to 2,4-Disubstituted Furans
  作者：Søren Kramer、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1002/anie.201200307

  日期：2012.5.7

  example of a gold‐catalyzed intermolecular addition of carbon ylides to terminal alkynes is reported (see scheme; DCE=dichloroethane, Tf=trifluoromethanesulfonyl). Subsequent intramolecular trapping of the generated gold carbene completes a formal [3+2] cycloaddition, which represents a novel synthesis of 2,4‐disubstituted furans.

  黄金的呋喃：报道了第一个金碳分子间加成碳烷基化物到末端炔烃的例子（见方案； DCE =二氯乙烷，Tf =三氟甲磺酰基）。随后生成的金卡宾的分子内捕集完成了正式的[3 + 2]环加成反应，这代表了2,4-二取代呋喃的新型合成。