5-羟基-2-疏基苯并咪唑 | 92806-98-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 5-羟基-2-疏基苯并咪唑
• 中文别名: 埃索美拉唑杂质39
• 英文名称: 5-Hydroxy-1H-benzo[d]imidazole-2-thiol
• 英文别名: 5-hydroxy-2-sulfanylbenzoimidazole；5-epoxy-2-sulfanylbenzoimidazole；5-Hydroxy-1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione
• CAS: 92806-98-9
• 化学式: C₇H₆N₂OS
• 分子量: 166.203
• InChiKey: DFKVVBOVTVBURY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  287-290 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  349.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-羟基-2-疏基苯并咪唑 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 methyl 2-(2-((5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1H-benzo[d]-imidazol-2-yl)thio)acetamido)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过基于结构的虚拟筛选和命中优化开发的有效，选择性和细胞活性蛋白精氨酸甲基转移酶5（PRMT5）抑制剂。

  摘要：

  PRMT5在多种细胞过程中起着重要作用，并在几种人类恶性肿瘤中被上调。此外，PRMT5已被确认为套细胞淋巴瘤的抗癌靶标。在这项研究中，我们通过执行基于结构的虚拟筛选和命中优化，发现了一种有效的选择性PRMT5抑制剂。鉴定出的化合物17（IC 50 = 0.33μM）对一组其他甲基转移酶表现出广泛的选择性。通过表面等离振子共振实验验证了17与PRMT5的直接结合，K d为0.987μM。动力学实验表明17是除底物以外的SAM竞争性抑制剂。另外17提示对MV4-11细胞具有选择性的抗增殖作用，进一步的研究表明，细胞抗肿瘤活性的机制是由于PRMT5介导的SmD3甲基化的抑制。17可能是一种有前途的先导化合物，可以进一步了解PRMT5，并可能有助于开发白血病适应症的治疗方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00587
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基-5-甲氧基苯并咪唑 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到5-羟基-2-疏基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  Evidence for Metabolic Activation of Omeprazole In Vitro and In Vivo

  摘要：

  奥美拉唑（OPZ）是一种质子泵抑制剂，常用于治疗胃酸分泌过多。研究表明，使用奥美拉唑可能会导致肝中毒，但引起肝损伤的机制尚不清楚。本研究旨在确定奥美拉唑的反应性代谢产物，确定代谢活化的途径，并确定生物活化与奥美拉唑细胞毒性的相关性。在用谷胱甘肽（GSH）、N-乙酰半胱氨酸（NAC）或半胱氨酸（Cys）捕获的奥美拉唑强化大鼠和人类肝微粒体培养物中检测到醌亚胺衍生的谷胱甘肽（GSH）、N-乙酰半胱氨酸（NAC）和半胱氨酸（Cys）结合物。在接触奥美拉唑后，在大鼠胆汁和培养的肝原代细胞中检测到相同的谷胱甘肽结合物。同样，在奥美拉唑处理过的老鼠尿液中也检测到了相同的N-乙酰半胱氨酸结合物。结果发现，生成的醌亚胺与肝蛋白的半胱氨酸残基发生反应。CYP3A4主导了奥美拉唑的代谢活化。接触奥美拉唑会导致培养的原代肝细胞存活率下降。用酮康唑预处理可减轻肝细胞对奥美拉唑细胞毒性的敏感性。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.2c00111

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA TOLÉRANCE AUX ANTIBIOTIQUES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014176258A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  该披露提供了化合物和这些化合物的药物组合物，用于治疗慢性和急性细菌感染。该披露中的某些化合物是一般式VIII的化合物和盐。该披露中的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒力有用。该披露还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AS D-AMINO ACID OXIDASE (DAAO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA D-AMINO-ACIDE OXYDASE (DAAO)
  申请人：TSENG YUFENG JANE

  公开号：WO2018053161A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention provides novel substituted benzimidazole derivatives used as DAAO inhibitors and for treatment and/or prevention of neurological disorders.

  本发明提供了一种新型的取代苯并咪唑衍生物，用作DAAO抑制剂，用于治疗和/或预防神经系统疾病。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF ROSUVASTATIN CALCIUM<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE ROSUVASTATINE CALCIQUE
  申请人：NEULAND LAB LTD

  公开号：WO2011121595A1

  公开（公告）日：2011-10-06

  The present invention relates to a novel, industrially viable and cost effective process for preparation of bis[(E)-7-[4-(4-fluorophenyl)-6-isopropyl-2-[methyl(methylsulfonyl)amino] pyrimidin-5-yl](3R,5S)-3,5-dihydroxyhept-6-enoic acid] calcium salt, commonly known as Rosuvastatin calcium (1).

  本发明涉及一种新型、工业可行且成本效益高的制备双[(E)-7-[4-(4-氟苯基)-6-异丙基-2-[甲基(甲磺酰)氨基]嘧啶-5-基](3R,5S)-3,5-二羟基庚-6-烯酸]钙盐的方法，通常称为罗伊司他钙(1)。
• COMPOUNDS USEFUL AS ANTIBIOTIC TOLERANCE INHIBITORS
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160052890A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  The disclosure provides compounds and pharmaceutical compositions of the compounds useful for treating chronic and acute bacterial infections. Certain of the compounds are compounds and salts of general Formula VIII Certain compounds of this disclosure are MvfR inhibitors. MvfR inhibitors reduce the formation of antibiotic tolerant bacterial strains and are useful for treating Gram-negative bacterial infections and reducing the virulence of Pseudomonas aeruginosa. Methods of treating bacterial infections in a patient, including Pseudomonas aeruginosa infections, are also provided by the disclosure.

  本公开提供了化合物和药物组合物，这些化合物对治疗慢性和急性细菌感染有用。其中一些化合物是通式VIII的化合物和盐。本公开的某些化合物是MvfR抑制剂。MvfR抑制剂减少抗生素耐药细菌株的形成，对治疗革兰氏阴性细菌感染和减少铜绿假单胞菌的毒性有用。本公开还提供了治疗患者细菌感染的方法，包括铜绿假单胞菌感染。
• Cured film and method for producing same
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：US10908500B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  Provided is a cured film having high chemical resistance, high elongation, and high adhesion to metal copper. A cured film formed by curing a photosensitive resin composition containing a polybenzoxazole precursor, in which a rate at which the polybenzoxazole precursor is cyclized into polybenzoxazole is not less than 10% and not more than 60%.

  本发明提供了一种具有高耐化学腐蚀性、高伸长率以及与金属铜的高粘合性的固化膜。通过固化含有聚苯并恶唑前体的光敏树脂组合物而形成的固化膜，其中聚苯并恶唑前体环化成聚苯并恶唑的速率不低于 10%，不高于 60%。