N-[2-methylidenepentanoyl]bornane-10,2-sultam | 108462-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[2-methylidenepentanoyl]bornane-10,2-sultam
• 英文别名: 1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylidenepentan-1-one
• CAS: 108462-62-0
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₃S
• 分子量: 311.445
• InChiKey: FUNYUNWWMGKMFA-XJKCOSOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-methylidenepentanoyl]bornane-10,2-sultam 在 lithium hydroxide 、 L-Selectride 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.67h， 生成 (S)-2-甲基戊酸
  参考文献：
  名称：

  1,4-氢化物加成/烯醇化物的诱捕在N-烯丙基杜鹃花的C（β）和C（α）处的不对称诱导

  摘要：

  共轭加成三仲丁基硼氢化锂的α，β烯酰基磺内酰胺和接着将得到的烯醇化物的电俘获在具有高β-和/或α-stereodifferentiation一个操作饱和酰亚胺得到。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85046-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-bornane-10,2-sultam 、 2-丙基丙烯酰氯 99 、 sodium 生成 N-[2-methylidenepentanoyl]bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  OPPOLZER W.; POLI G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4717-4720

  摘要：

  DOI：

文献信息

• <i>Grignard</i>1,4-Additions to<i>para</i>-Substituted (2<i>R</i>)-<i>N</i>-Cinnamoylbornane-10,2-sultam Derivatives: Revised Configuration for the N,OAc-Keteneacetal Formation in the Presence of Cu(I)
  作者：Anna Piątek、Christian Chapuis

  DOI：10.1002/hlca.201500521

  日期：2016.8

  Based on 1H‐NMR analyses, we have also discovered that the original configuration of the acetylated intermediate, obtained by either hydride, Grignard, or cuprate conjugate additions to α‐substituted N‐enoyl bornane‐10,2‐sultams was initially erroneously attributed by Oppolzer et al. A new, much simpler rationalization for these 1,4‐additions has now been proposed.

  使用19 F-NMR的分析方法中，我们已经纠正的和改进的最初发现将EtMgBr期间观察到的非对映选择性之间的线性相关性缀合除了迈克尔型受体的1，作为它们的函数的σ对位 哈米特电子参数。基于1 H-NMR分析，我们还发现最初被错误地归因于将氢化物，格利雅（Grignard）或铜酸盐共轭物添加到α-取代的N-烯基烯丙基冰片烷10,2-杜鹃花中而获得的乙酰化中间体的原始构型由Oppolzer等人撰写。现在已经提出了一种针对这些1,4加成的新的，更简单的合理化方法。
• Asymmetric Synthesis of Cyclopentene Compounds Containing All-Carbon Quaternary Stereocenters by (3 + 2) Cycloaddition and Its Application in the Formal Synthesis of (<i>R</i>)-(−)-Puraquinonic Acid
  作者：Miho Oga、Yusei Takamatsu、Akihiro Ogura、Ken-ichi Takao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00753

  日期：2022.7.1

  A highly stereoselective (3 + 2) cycloaddition for the asymmetric synthesis of versatile cyclopentene compounds containing all-carbon quaternary stereocenters was developed. The phosphine-catalyzed reactions of alkynoates with α-alkylated electron-deficient alkenes bearing Oppolzer’s camphorsultam showed high to excellent diastereoselectivities and perfect regioselectivities. The usefulness of this

  开发了一种高度立体选择性 (3 + 2) 环加成，用于不对称合成含有全碳四元立体中心的通用环戊烯化合物。炔酸酯与带有 Oppolzer 樟脑磺胺的 α-烷基化缺电子烯烃的膦催化反应显示出高至优异的非对映选择性和完美的区域选择性。( R )-(-)-puraquinonic 酸的简明形式合成证明了该反应的有用性。