(2R)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-2-methylpentan-1-one | 108509-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-2-methylpentan-1-one
• 英文别名: (2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylpentan-1-one；(2R)-1-[(1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]-2-methylpentan-1-one
• CAS: 108509-70-2
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₃S
• 分子量: 313.461
• InChiKey: HTYXCRXNMMSIDF-BRXULGCHSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  418.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-2-methylpentan-1-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (R)-2-methylpentanal
  参考文献：
  名称：

  微白蚁A和B的绝对构型的确定

  摘要：

  环状双缩肽微白蚁内酯A中三个连续的手性中心的绝对构型已暂定为2‴ R，3‴ R和4‴ R。然而，基于与乙烯霉素的结构比较，乙烯霉素是另一种具有独特的4-氨基-2,4-戊二烯酸酯结构的双缩肽，手性中心也可被指定为2‴ R，3‴ R和4‴ S。在这里，首次报道了微白蚁内酯A的首次合成，并确定了三个连续的手性中心的构型分别为2‴ R，3‴ R和4‴ S。使用类似的方法确定Microtermolide B中的类似中心为2‴ R，3‴ R和4‴ S。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01143
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R)-1-((3aS,6R,7aR)-8,8-dimethyl-2,2-dioxidohexahydro-1H-3a,6-methanobenzo[c]isothiazol-1-yl)-2-methylpentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  微白蚁A和B的绝对构型的确定

  摘要：

  环状双缩肽微白蚁内酯A中三个连续的手性中心的绝对构型已暂定为2‴ R，3‴ R和4‴ R。然而，基于与乙烯霉素的结构比较，乙烯霉素是另一种具有独特的4-氨基-2,4-戊二烯酸酯结构的双缩肽，手性中心也可被指定为2‴ R，3‴ R和4‴ S。在这里，首次报道了微白蚁内酯A的首次合成，并确定了三个连续的手性中心的构型分别为2‴ R，3‴ R和4‴ S。使用类似的方法确定Microtermolide B中的类似中心为2‴ R，3‴ R和4‴ S。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b01143

文献信息

• Asymmetric induction at C(β) and C(α) of N-enoyl sultams by 1,4-hydride addition/enolate trapping
  作者：Wolfgang Oppolzer、Giovanni Poli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85046-7

  日期：1986.1

  Conjugate addition of L-Selectride to α, β-enoyl sultams and followed by electrophilic trapping of the resulting enolates gave in one operation saturated imides with high β- and/or α- stereodifferentiation.

  共轭加成三仲丁基硼氢化锂的α，β烯酰基磺内酰胺和接着将得到的烯醇化物的电俘获在具有高β-和/或α-stereodifferentiation一个操作饱和酰亚胺得到。
• Total Synthesis and Structure Revision of Boholamide A
  作者：Fangzhi Han、Guangju Liu、Xuhai Zhang、Yahui Ding、Liang Wang、Yijing Wu、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01382

  日期：2021.7.2

  The 15-membered cyclic depsipeptide boholamide A and an epimer were prepared by total synthesis for the first time, thus leading to a revision of C6 stereochemistry in the originally proposed structure of natural boholamide A. This convergent route features achievement of a macro-lactamization step in a gram scale. The revised boholamide A was sythesized with 16 linear steps in 5.46% overall yield

  首次通过全合成制备了15元环状缩肽boholamide A和差向异构体，从而对最初提出的天然boholamide A结构中的C6立体化学进行了修正。该收敛路线的特点是实现了大环内酰胺化步骤以克为单位。修改后的 boholamide A 用 16 个线性步骤合成，总产率为 5.46%。这项工作促进了 boholamide A 作为潜在缺氧选择性抗癌剂的研究。
• OPPOLZER W.; POLI G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 39, 4717-4720
  作者：OPPOLZER W.、 POLI G.

  DOI：——

  日期：——