Thiazolo[4,5-c]quinoline-2-thiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Thiazolo[4,5-c]quinoline-2-thiol
• 英文别名: 3H-[1,3]thiazolo[4,5-c]quinoline-2-thione
• 化学式: C₁₀H₆N₂S₂
• 分子量: 218.303
• InChiKey: IKNRMEIEBFVYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiazolo[4,5-c]quinoline-2-thiol 、 3-氯苯硼酸 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到2-((3-chlorophenyl)thio)thiazolo[4,5-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  铜 (II) 催化 CS 与噻唑烷-2-硫酮和硼酸的交叉偶联：偶氮硫化物的合成

  摘要：

  研究了铜（II）催化的噻唑烷-2-硫酮与有机硼酸的 C-S 交叉偶联合成唑类硫化物。这种温和且无碱的方案具有反应时间短、收率高且无需辅助配体的优点。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600160
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-(2-甲基丙胺基)喹啉N4-(2-甲基丙基)-3,4-喹啉二胺 在 二硫化碳 、 溶剂黄146 作用下， 以 sodium hydroxide 、 乙醇 为溶剂， 生成 Thiazolo[4,5-c]quinoline-2-thiol 、 2-(methylsulfonyl)thiazolo[4,5-c]quinolin-5N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs

  摘要：

  Thiazolo-, oxazolo-和selenazolo[4,5-c]quinolin-4-胺及其类似物的描述包括制造方法和新型中间体的使用。这些化合物是免疫调节剂，能诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2型免疫应答。这些化合物在治疗病毒性和肿瘤性疾病方面也很有用。

  公开号：

  US06110929A1

文献信息

• An efficient desulfitative C–C cross coupling of fused thiazolidine-2-thione with boronic acids and boronic acid pinacol esters: formation of fused thiazoles
  作者：Kandasamy Rajaguru、Arumugam Mariappan、Ramachandran Manjusri、Shanmugam Muthusubramanian、Nattamai Bhuvanesh

  DOI：10.1039/c5ra17827d

  日期：——

  An efficient Pd(0)-catalyzed Cu(I)-mediated desulfitative C–C cross-coupling of benzo-fused thiazolidine-2-thione with boronic acids under neutral Liebeskind–Srogl conditions is described. The desulfitative cross coupling of boronic acid pinacol esters has also been demonstrated with fused thiazolidine-2-thione under basic conditions to afford fused thiazoles with good to excellent yields.

  描述了在中性Liebeskind-Srogl条件下有效的Pd（0）催化的Cu（I）介导的苯并稠合的噻唑烷-2-硫酮与硼酸的铜（I）介导的脱硫C-C交叉偶联。还已经证明在碱性条件下用稠合的噻唑烷-2-硫酮与硼酸频哪醇酯进行脱硫交叉偶联，从而以良好或极好的收率得到稠合的噻唑。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4- amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030195224A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑啉、噁唑啉和硒唑啉[4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括制造方法和新型中间体的用途。这些化合物是免疫调节剂，可诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2免疫反应。这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030045545A1

  公开（公告）日：2003-03-06

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑-、噁唑-和硒唑- [4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括制造方法和新型中间体的用途。这些化合物是免疫调节剂，可诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T-helper型2免疫反应。此外，这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-C]-quinolin-4-amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06809203B2

  公开（公告）日：2004-10-26

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑并吡唑、氧唑并吡唑和硒唑并[4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括其制造方法和新型中间体的使用。这些化合物是免疫调节剂，可诱导细胞因子的生物合成，包括干扰素和/或肿瘤坏死因子，并抑制T辅助型2型免疫应答。此外，这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4-amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US06440992B1

  公开（公告）日：2002-08-27

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑、噁唑和硒唑[4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括制备方法和新型中间体的用途。这些化合物是免疫调节剂，能够诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤坏死因子，并抑制T-helper-2型免疫反应。这些化合物还可用于治疗病毒性和肿瘤性疾病。