叔丁氧羰酰基Β环己基丙氨酸二环己胺盐 | 37462-62-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 叔丁氧羰酰基Β环己基丙氨酸二环己胺盐
• 英文名称: Boc-L-Cha-OH*DCHA
• 英文别名: (2S)-3-cyclohexyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate;dicyclohexylazanium
• CAS: 37462-62-7
• 化学式: C₁₂H₂₃N*C₁₄H₂₅NO₄
• mdl: MFCD00077307
• 分子量: 452.678
• InChiKey: GSGRQFGFPZQUQS-MERQFXBCSA-N

物化性质

• 熔点：
  170-172 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧羰酰基Β环己基丙氨酸二环己胺盐 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 Boc-L-(ϖ-Me)-His-AGly-L-Cha-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  利用先进的NMR技术揭示对映选择性肽催化酰化反应的关键结构特征

  摘要：

  我们报告了有关高对映选择性寡肽催化剂与底物相互作用的详细NMR光谱研究，该催化剂用于通过单酰化反应动力学拆分反式-环烷-1,2-二醇。非凡的选择性已经通过分子动力学以及密度泛函理论（DFT）计算得到了合理化。本文中，我们描述了通过结合核Overhauser效应（NOE）和基于残留偶极偶合（RDC）的方法研究的有机催化剂的构象分析，该方法导致了四个最终构象异构体的集合。为了证实所提出的机理，我们还使用高级NMR方法（例如T）研究了与两种反式-环己烷-1，2-二醇对映异构体混合物的催化剂1弛豫时间和扩散有序光谱（DOSY）测量以探测分子聚集。我们从定量NOE数据确定了添加二醇后催化剂内分子内距离的变化。最后，我们开发了使用PSYCHE均解耦的纯色移EASY ROESY实验，以直接观察反式1,2-二醇与催化剂中常规光谱中光谱重叠所掩盖的环己基部分之间的分子间NOE接触。所有的实验NMR数据均支持

  DOI：

  10.1002/anie.201608559
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 环己胺 以 乙醚 、 乙醇 、 铑 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 叔丁氧羰酰基Β环己基丙氨酸二环己胺盐
  参考文献：
  名称：

  New renin-inhibitory oligopeptides, their preparation and their use

  摘要：

  式(I)的寡肽：##STR1##其中R.sup.1 -R.sup.5是各种有机基团，A代表式--NH--或--(CH.sub.2).sub.n --的基团，其中n表示1到3之间的整数，具有抑制肾素活性，并且特别适合口服。它们可以通过使用传统的肽合成反应将它们的组成氨基酸或较低寡肽进行缩合来制备。

  公开号：

  US05378690A1

文献信息

• Uncovering Key Structural Features of an Enantioselective Peptide-Catalyzed Acylation Utilizing Advanced NMR Techniques
  作者：Eliška Procházková、Andreas Kolmer、Julian Ilgen、Mira Schwab、Lukas Kaltschnee、Maic Fredersdorf、Volker Schmidts、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner、Christina M. Thiele

  DOI：10.1002/anie.201608559

  日期：2016.12.19

  extraordinary selectivity has been rationalized by molecular dynamics as well as density functional theory (DFT) computations. Herein we describe the conformational analysis of the organocatalyst studied by a combination of nuclear Overhauser effect (NOE) and residual dipolar coupling (RDC)‐based methods that resulted in an ensemble of four final conformers. To corroborate the proposed mechanism, we

  我们报告了有关高对映选择性寡肽催化剂与底物相互作用的详细NMR光谱研究，该催化剂用于通过单酰化反应动力学拆分反式-环烷-1,2-二醇。非凡的选择性已经通过分子动力学以及密度泛函理论（DFT）计算得到了合理化。本文中，我们描述了通过结合核Overhauser效应（NOE）和基于残留偶极偶合（RDC）的方法研究的有机催化剂的构象分析，该方法导致了四个最终构象异构体的集合。为了证实所提出的机理，我们还使用高级NMR方法（例如T）研究了与两种反式-环己烷-1，2-二醇对映异构体混合物的催化剂1弛豫时间和扩散有序光谱（DOSY）测量以探测分子聚集。我们从定量NOE数据确定了添加二醇后催化剂内分子内距离的变化。最后，我们开发了使用PSYCHE均解耦的纯色移EASY ROESY实验，以直接观察反式1,2-二醇与催化剂中常规光谱中光谱重叠所掩盖的环己基部分之间的分子间NOE接触。所有的实验NMR数据均支持
• Large-scale synthesis of anticoagulant decapeptide MDL 28050
  作者：William J. Hoekstra、Shyam S. Sunder、Robert J. Cregge、Louis A. Ashton、Kenneth T. Stewart、Chi-Hsin R. King

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88142-4

  日期：——

  A solution phase synthesis of the anticoagulant decapeptide Suc-Tyr-Glu-Pro-Ile-Pro-Glu-Glu-Ala-Cha-D-Glu-OH (, MDL 28050) on a large scale is described. Our strategy employed in the 24-step total synthesis relies on a convergent approach. The basic feature is the preparation and the coupling of two protected pentapeptides, 2 and 3. Several key intermediates were purified by crystallizations including

  描述了大规模的抗凝血十肽Suc-Tyr-Glu-Pro-Ile-Pro-Glu-Glu-Ala-Cha- D -Glu-OH的溶液相合成。我们在24步全合成中采用的策略依赖于收敛方法。基本特征是两个受保护的五肽2和3的制备和偶联。通过结晶纯化了几种关键中间体，包括保护的十肽21。仅需一次纯化即可进行制备型HPLC。使用这种合成路线，我们以40克的规模制备了98％的纯净最终产品1。该过程的总产率为约20％。
• New renin-inhibitory oligopeptides, their preparaton and their use
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0274259A2

  公开（公告）日：1988-07-13

  New renin-inhibitory oligopeptides, their preparaton and their use. Oligopeptides of formula (I): where R1 -R5 are various organic groups, and A represents a group of formula -NH-or -(CH2)n-, in which n represents an integer of from 1 to 3, have renin-inhibitory activity and are particularly suitable for oral administration. They may be prepared by condensing their component amino acids or lower oligopeptides using conventional peptide synthesis reactions.

  新的抑制肾素的低聚肽及其制备方法和用途。式(I)的寡肽： 其中 R1 -R5 是各种有机基团，A 代表式-NH-或-(CH2)n-的基团，其中 n 代表 1 至 3 的整数，具有肾素抑制活性，特别适合口服。它们可以通过传统的肽合成反应缩合其氨基酸组分或低级寡肽来制备。
• Influence of Lipophilicity on the Biological Activity of Cyclic Pseudopeptide NK-2 Receptor Antagonists
  作者：Laura Quartara、Gaetano Fabbri、Renzo Ricci、Riccardo Patacchini、Vittorio Pestellini、Carlo Alberto Maggi、Vincenzo Pavone、Antonio Giachetti、Federico Arcamone

  DOI：10.1021/jm00047a020

  日期：1994.10

  A series of cyclic pseudopeptides of the formula cyclo(Leu Psi[CH2NH]Xaa-Gln-Trp-Phe-beta Ala), where Xaa represents the residue of an alpha-amino acid, has been synthesized in order to establish the role of the Xaa side chain for tachykinin NK-2 receptor antagonist activity. Syntheses have been carried out in solid phase with either Fmoc or Boc strategy. The antagonist potency on NK-2 receptors in the hamster isolated trachea (HT) and the rabbit isolated pulmonary artery (RPA) bioassays increases with Xaa Lipophilicity; cyclo(Leu Psi[CH2NH]Cha-Gln-Trp-Phe-beta Ala) and cyclo(Leu Psi[CH2NH]Asp(NHBzl)-Gln-Trp-beta Ala) resulted in being the two most active antagonists (pA(2) = 9.06 and 9.26 on HT, respectively). A significant linear correlation was found between pA(2) values determined in HT and RPA bioassays and capacity factors measured in reversed phase HPLC. The comparison between the biological activities of cyclic hexapeptides containing or not containing the aminomethylene moiety proved the crucial role of the pseudopeptide bond for determining high antagonist potency at the NK-2 receptor.
• US5378690A
  申请人：——

  公开号：US5378690A

  公开（公告）日：1995-01-03