Boc-L-(ϖ-Me)-His-AGly-L-Cha-L-Phe-OMe | 1068652-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-(ϖ-Me)-His-AGly-L-Cha-L-Phe-OMe
• 英文别名: Boc-L-(π-Me)-His-^AGly-L-Cha-L-Phe-OMe；Boc-L-(ϖ-Me)-His-(A)Gly-L-Cha-L-Phe-OMe；methyl (2S)-2-[[(2S)-3-cyclohexyl-2-[[3-[[(2S)-3-(3-methylimidazol-4-yl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]adamantane-1-carbonyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1068652-80-1
• 化学式: C₄₂H₆₀N₆O₇
• 分子量: 760.974
• InChiKey: XBCMLTVUKXWDMZ-ACPXGYBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  993.5±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-(ϖ-Me)-His-AGly-L-Cha-L-Phe-OMe 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically enriched trans-diols from alkenes in one pot: a multicatalyst approach

  摘要：

  由非天然寡肽组成的多催化剂，具有明显不同的催化基团，在从简单的烯烃出发的多步一锅反应中创造了分子复杂性，最终生成具有高度对映体富集的反式二醇。

  DOI：

  10.1039/c2cc17435a
• 作为产物：
  描述：

  C₆₀H₆₂N₃O₇Pol 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-(ϖ-Me)-His-AGly-L-Cha-L-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Kinetic Resolution oftrans-Cycloalkane-1,2-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800641
• 作为试剂：
  描述：

  trans-1,2-cyclohexandiol 、 异丁酸 在 Boc-L-(ϖ-Me)-His-AGly-L-Cha-L-Phe-OMe 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41.1%的产率得到(1S,2s)-反式-1,2-环己二醇
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of trans-cycloalkane-1,2-diols via Steglich esterification

  摘要：

  我们描述了利用具有多种羧酸（这些羧酸在位形成相应酸酐）的手性Steglich反应，对反式环烷-1,2-二醇进行高效和高对映选择性的动力学拆分。

  DOI：

  10.1039/c001075h

文献信息

• The Enantioselective Dakin-West Reaction
  作者：Raffael C. Wende、Alexander Seitz、Dominik Niedek、Sören M. M. Schuler、Christine Hofmann、Jonathan Becker、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/anie.201509863

  日期：2016.2.18

  report the development of the first enantioselective Dakin–West reaction, yielding α‐acetamido methylketones with up to 58 % ee with good yields. Two of the obtained products were recrystallized once to achieve up to 84 % ee. The employed methylimidazole‐containing oligopeptides catalyze both the acetylation of the azlactone intermediate and the terminal enantioselective decarboxylative protonation. We

  在这里，我们报道了第一个对映选择性达金-韦斯特反应的进展，该反应可产生ee高达58％ee的α-乙酰氨基甲基酮，并具有良好的收率。将获得的两种产品重结晶一次，以达到84％ee。所使用的含甲基咪唑的寡肽既催化the内酯中间体的乙酰化反应，又催化末端对映选择性脱羧质子化反应。我们提出了一种分散控制的反应路径，该路径确定了脱羧后中间烯醇化物的不对称质子化。
• Uncovering Key Structural Features of an Enantioselective Peptide-Catalyzed Acylation Utilizing Advanced NMR Techniques
  作者：Eliška Procházková、Andreas Kolmer、Julian Ilgen、Mira Schwab、Lukas Kaltschnee、Maic Fredersdorf、Volker Schmidts、Raffael C. Wende、Peter R. Schreiner、Christina M. Thiele

  DOI：10.1002/anie.201608559

  日期：2016.12.19

  extraordinary selectivity has been rationalized by molecular dynamics as well as density functional theory (DFT) computations. Herein we describe the conformational analysis of the organocatalyst studied by a combination of nuclear Overhauser effect (NOE) and residual dipolar coupling (RDC)‐based methods that resulted in an ensemble of four final conformers. To corroborate the proposed mechanism, we

  我们报告了有关高对映选择性寡肽催化剂与底物相互作用的详细NMR光谱研究，该催化剂用于通过单酰化反应动力学拆分反式-环烷-1,2-二醇。非凡的选择性已经通过分子动力学以及密度泛函理论（DFT）计算得到了合理化。本文中，我们描述了通过结合核Overhauser效应（NOE）和基于残留偶极偶合（RDC）的方法研究的有机催化剂的构象分析，该方法导致了四个最终构象异构体的集合。为了证实所提出的机理，我们还使用高级NMR方法（例如T）研究了与两种反式-环己烷-1，2-二醇对映异构体混合物的催化剂1弛豫时间和扩散有序光谱（DOSY）测量以探测分子聚集。我们从定量NOE数据确定了添加二醇后催化剂内分子内距离的变化。最后，我们开发了使用PSYCHE均解耦的纯色移EASY ROESY实验，以直接观察反式1,2-二醇与催化剂中常规光谱中光谱重叠所掩盖的环己基部分之间的分子间NOE接触。所有的实验NMR数据均支持