[1R-(1α,2α,5β,8β)]-4,4,8-三甲基三环[6.3.1.02,5]十二烷-1-醇乙酸酯 | 57082-24-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [1R-(1α,2α,5β,8β)]-4,4,8-三甲基三环[6.3.1.02,5]十二烷-1-醇乙酸酯
• 中文别名: ,8&beta；)]-4,4,8-三甲基三环[6.3.1.02,5]十二烷-1-醇乙酸酯
• 英文名称: caryophyllene acetate
• 英文别名: beta-Caryophyllene alcohol acetate；[(1R,2S,5R,8S)-4,4,8-trimethyl-1-tricyclo[6.3.1.02,5]dodecanyl] acetate
• CAS: 57082-24-3
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: SJDDHMSVZMBJPH-YQFWSFKMSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.63°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0213 (rough estimate)
• LogP：
  4.3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

类别：有毒物质

毒性分级：低毒

急性毒性（口服-大鼠）：LD50 > 5000 毫克/公斤

可燃性危险特性：热分解产生辛辣刺激烟雾

储运特性：库房低温、通风干燥保存

灭火剂：水、二氧化碳、泡沫、干粉

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-caryophyllene 在 phosphotungstic acid 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 [1R-(1α,2α,5β,8β)]-4,4,8-三甲基三环[6.3.1.02,5]十二烷-1-醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  精油增值中的杂多酸催化剂：β-石竹烯的乙酰氧基化

  摘要：

  H 3 PW 12 O 40（PW）是Keggin系列中最强的杂多酸，是一种活性且环境友好的催化剂，用于将β-石竹烯（1）液相转化为乙酸-β-戊烯基乙酸酯（2）异构系统。一种高效且清洁的合成2的方法，提供了包含两种立体异构体的β-羧甲基乙酸乙酸酯2a和2b，2a / 2b的混合物 在温和的反应条件下，使用PW作为均相催化剂已开发出= 80/20 mol / mol，GC产率为100％。该反应在25℃下进行，催化剂的周转数为2000。该催化剂无需中和就可以回收，并且可以在不损失活性和选择性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2009.11.032

文献信息

• ——
  作者：K. P. Volcho、L. E. Tatarova、E. V. Suslov、D. V. Korchagina、N. F. Salakhutdinov、V. A. Barkhash

  DOI：10.1023/a:1013475222294

  日期：——

  Reactions of camphene, alpha-fenchene, limonene, caryophyllene, alpha- and beta-pinenes, verbenol, walterol, and verbenone with acylating agents in the presence of clay K-10 and wide-porous beta-zeolite were studied. Presumable schemes and rules of the occurring processes were considered.
• Dupont; Dulou; Naffa, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 990,992
  作者：Dupont、Dulou、Naffa

  DOI：——

  日期：——
• Blumann; Hesse, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 90,92
  作者：Blumann、Hesse

  DOI：——

  日期：——
• Heteropoly acid catalysts in the valorization of the essential oils: Acetoxylation of β-caryophyllene
  作者：Kelly A. da Silva Rocha、Nathália V.S. Rodrigues、Ivan V. Kozhevnikov、Elena V. Gusevskaya

  DOI：10.1016/j.apcata.2009.11.032

  日期：2010.2

  efficient and clean method for the synthesis of 2, providing a mixture containing two stereoisomeric β-caryolanyl acetates 2a and 2b, 2a/2b = 80/20 mol/mol, with 100% GC yield, has been developed using PW as a homogeneous catalyst under mild reaction conditions. The reaction occurs at 25 °C with a catalyst turnover number of 2000. The catalyst can be recovered without neutralization and reused without loss

  H 3 PW 12 O 40（PW）是Keggin系列中最强的杂多酸，是一种活性且环境友好的催化剂，用于将β-石竹烯（1）液相转化为乙酸-β-戊烯基乙酸酯（2）异构系统。一种高效且清洁的合成2的方法，提供了包含两种立体异构体的β-羧甲基乙酸乙酸酯2a和2b，2a / 2b的混合物 在温和的反应条件下，使用PW作为均相催化剂已开发出= 80/20 mol / mol，GC产率为100％。该反应在25℃下进行，催化剂的周转数为2000。该催化剂无需中和就可以回收，并且可以在不损失活性和选择性的情况下重复使用。