[1R-[1alpha(S*),3abeta,7aalpha]]-1-[2-(乙酰氧基)-1-甲基乙基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮 | 141411-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: [1R-[1alpha(S*),3abeta,7aalpha]]-1-[2-(乙酰氧基)-1-甲基乙基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮
• 中文别名: [1R-[1ALPHA(S*),3ABETA,7AALPHA]]-1-[2-(乙酰氧基)-1-甲基乙基]八氢-7A-甲基-4H-茚-4-酮
• 英文名称: (20S)-Des-A,B-22-(acetoxy)-23,24-dinorcholane-8-one
• 英文别名: des-A,B-22-(acetoxy)-23,24-dinorcholane-8-one；(S)-2-((1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxooctahydro-1H-inden-1-yl)propyl acetate；[(2S)-2-[(1R,3aR,7aR)-7a-methyl-4-oxo-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-1-yl]propyl] acetate
• CAS: 141411-00-9
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: GMKVTHVOBSXAST-IKVITTDRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.049

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R-[1alpha(S*),3abeta,7aalpha]]-1-[2-(乙酰氧基)-1-甲基乙基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮 在 camphor-10-sulfonic acid 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二丁醚 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 22-hydroxyhomopregnacalciferol
  参考文献：
  名称：

  [EN] 22-HALOACETOXY-HOMOPREGNACALCIFEROL ANALOGS AND THEIR USES
  [FR] ANALOGUES 22-HALOACÉTOXY-HOMOPRÉGNACALCIFÉROL ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  该发明揭示了22-卤代乙酰氧基-同孕甾醇类似物，特别是22-溴代乙酰氧基-同孕甾醇以及其药用用途。该化合物表现出相对较小的钙代谢活性，并且不促进HL-60白血病细胞的细胞分化，而是杀死这些细胞。这种细胞死亡活性也在小细胞肺癌中发现，但在前列腺癌细胞中则没有。因此，该化合物在动物体内在不改变钙平衡水平的情况下，具有特异性的细胞死亡作用，并且没有一般毒性。因此，它可能作为治疗某些癌症形式，如白血病和肺癌的有效疗法。

  公开号：

  WO2012065050A1
• 作为产物：
  描述：

  (20S)-Des-A,B-22-(acetoxy)-23,24-dinorcholane-8β-ol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到[1R-[1alpha(S*),3abeta,7aalpha]]-1-[2-(乙酰氧基)-1-甲基乙基]八氢-7a-甲基-4H-茚-4-酮
  参考文献：
  名称：

  1α-Hydroxy-19-nor-vitamin D C-22 aldehyde. A valuable intermediate in the synthesis of side chain modifed 1α,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D3

  摘要：

  A side chain homologated 1-alpha,25-dihydroxy-19-nor-vitamin D3 analog was prepared in a double convergent synthesis with 1-alpha-hydroxy-19-nor-vitamin D C-22 aldehyde as a key intermediate.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79565-7

文献信息

• 2-Methylene-(22E)-25-Hexanoyl-24-OXO-26,27-Cyclo-22-Dehydro-19-Nor-Vitamin D Analogs
  申请人：DeLuca Hector F.

  公开号：US20130005686A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  This invention discloses 2-methylene-(22E)-25-hexanoyl-24-oxo-26,27-cyclo-22-dehydro-19-nor-vitamin D analogs, and specifically 2-methylene-(22E)-25-hexanoyl-24-oxo-26,27-cyclo-22-dehydro-19-nor-1α-hydroxyvitamin D 3 , and pharmaceutical uses therefor. This compound exhibits relatively high transcription activity as well as pronounced activity in arresting the proliferation of undifferentiated cells and inducing their differentiation to the monocyte thus evidencing use as an anti-cancer agent and for the treatment of skin diseases such as psoriasis as well as skin conditions such as wrinkles, slack skin, dry skin and insufficient sebum secretion. This compound also shows low activity in vivo on bone calcium mobilization, and therefore may be used to treat autoimmune disorders or inflammatory diseases in humans as well as renal osteodystrophy. This compound may also be used for the treatment or prevention of obesity.

  这项发明揭示了2-亚甲基-(22E)-25-己酰基-24-酮-26,27-环-22-脱氢-19-去甲维生素D类似物，具体包括2-亚甲基-(22E)-25-己酰基-24-酮-26,27-环-22-脱氢-19-去甲-1α-羟基维生素D3，以及其药用用途。该化合物表现出相对较高的转录活性，以及在阻止未分化细胞增殖并诱导它们分化为单核细胞方面表现出显著活性，从而证明其用作抗癌剂以及治疗银屑病等皮肤疾病以及皮肤状况，如皱纹、松弛皮肤、干燥皮肤和皮脂分泌不足。该化合物在体内对骨钙动员的活性也较低，因此可用于治疗人类的自身免疫性疾病或炎症性疾病，以及肾性骨病。该化合物还可用于治疗或预防肥胖。
• (22E)-2-METHYLENE-26,27-CYCLO-22-DEHYDRO-1ALPHA-HYDROXY-19-NORVITAMIN D3 DERIVATIVES
  申请人：DeLuca Hector

  公开号：US20120309719A1

  公开（公告）日：2012-12-06

  Cyclopropane-containing vitamin D analogs of formulas I and IV are provided. Such compounds may be used in preparing pharmaceutical compositions and are useful in treating a variety of biological conditions.

  提供了含环丙烷的维生素D类似物的化学式I和IV。这些化合物可用于制备药物组合物，并且在治疗各种生物状况中非常有用。
• Vitamin D receptor antagonists and their use in treating asthma
  申请人：DeLuca F. Hector

  公开号：US20050182033A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  Various compounds such as those having the formula I and XIV where the variables have the values described herein antagonize the vitamin D receptor and are useful in treating conditions such as asthma and in preparing medicaments for use in antagonizing the vitamin D receptor or treating conditions such as asthma

  各种化合物，如具有公式I和XIV的化合物，在这里描述的变量具有的值对抗维生素D受体，并且在治疗哮喘等疾病以及制备用于对抗维生素D受体或治疗哮喘等疾病的药物方面是有用的。
• Functionalization of vitamin D metabolites at C-18 and application to the synthesis of 1α, 18,25-trihydroxyvitamin D3 and 18,25-dihydroxyvitamin D3.
  作者：María José Vallés、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91659-9

  日期：1992.3

  Inhoffen-Lythgoe diol is described for the first time. As an application, the syntheses of 1α, 18,25-trihydroxyvitamin D3 (2, dienyne route) and 18,25-dihydroxyvitamin D3 (3, Wittig-Horner approach) are described. The synthetic strategy allows further functionalization of the hormone 1α,25-dihydroxyvitamin D3 at C-18.

  首次描述了从Inhoffen-Lythgoe二醇衍生的几种中间体中C-18处引入羟基的一般程序。作为应用，描述了1α，18,25-三羟基维生素D 3（2，二烯炔路线）和18,25-二羟基维生素D 3（3，Wittig-Horner方法）的合成。合成策略可以使C-18上的1α，25-二羟基维生素D 3激素进一步功能化。
• 一种帕立骨化醇的合成工艺
  申请人：正大制药（青岛）有限公司

  公开号：CN114805159A

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明涉及帕立骨化醇合成技术领域，且公开了一种帕立骨化醇的合成工艺，以维生素D3为起始原料制备得到中间产物Sa‑12，以维生素D2为起始原料制备得到中间产物Sb‑3；中间产物Sa‑12与中间产物Sb‑3通过wittig反应得到中间产物Sc‑1；由中间产物Sc‑1制备得到中间产物Sc‑3；以(‑)‑甲基‑D‑BATA‑羟基异丁酸脂为原料制备得到中间产物Sd‑4；中间产物Sc‑3与中间产物Sd‑4通过wittig反应得到中间产物Se‑1，中间产物Se‑1经过脱羟基保护，得到目标产物帕立骨化醇，帕立骨化醇的结构经1HNMR，13CNMR和MS表征之后得到了一条新的合成帕立骨化醇的路线。