tert-butyl (R)-methyl(1,2,3,4-tetrahydro-8-nitro-3-quinolinyl)carbamate | 186320-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-methyl(1,2,3,4-tetrahydro-8-nitro-3-quinolinyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-methyl-N-[(3R)-8-nitro-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl]carbamate
• CAS: 186320-49-0
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₄
• 分子量: 307.349
• InChiKey: NZVZSGHACBMBLX-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-methyl(1,2,3,4-tetrahydro-8-nitro-3-quinolinyl)carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 1.33h， 生成 tert-butyl (R)-methyl(2-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (R)-5-(甲氨基)-5,6-二氢-4H-咪唑并-[4,5,1-ij]喹啉-2(1H)-one(1)及其[2-14C]的不对称合成]- 和 [6,7-3H2]-标记形式

  摘要：

  (R)-5-(Methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) 是一种多巴胺激动剂，对 D2 受体具有选择性亚型，并作为治疗帕金森病的潜在药物而受到关注。一种不对称环氧化方法已被用于从 8-硝基喹啉制备 11 步（15% 总产率）。该合成中的高级中间体，叔丁基 (R)-甲基(8-氨基-1,2,3,4-四氢-3-喹啉基)氨基甲酸酯 (10)，已与 [ 14 C] 光气反应以提供在 C-2 位置 (236 μCi/mg) 用碳 14 标记的 1 的两步合成。1的溴化得到二溴类似物12b，其在氚气存在下被还原得到在C-6和C-7位置用氚标记的1(28.5Ci/mmol)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1087::aid-jlcr933>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (3R-trans)-1,2,3,4-tetrahydro-4-(methylamino)-8-nitro-1-propionyl-3-quinolinol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 tert-butyl (R)-methyl(1,2,3,4-tetrahydro-8-nitro-3-quinolinyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (R)-5-(甲氨基)-5,6-二氢-4H-咪唑并-[4,5,1-ij]喹啉-2(1H)-one(1)及其[2-14C]的不对称合成]- 和 [6,7-3H2]-标记形式

  摘要：

  (R)-5-(Methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) 是一种多巴胺激动剂，对 D2 受体具有选择性亚型，并作为治疗帕金森病的潜在药物而受到关注。一种不对称环氧化方法已被用于从 8-硝基喹啉制备 11 步（15% 总产率）。该合成中的高级中间体，叔丁基 (R)-甲基(8-氨基-1,2,3,4-四氢-3-喹啉基)氨基甲酸酯 (10)，已与 [ 14 C] 光气反应以提供在 C-2 位置 (236 μCi/mg) 用碳 14 标记的 1 的两步合成。1的溴化得到二溴类似物12b，其在氚气存在下被还原得到在C-6和C-7位置用氚标记的1(28.5Ci/mmol)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1087::aid-jlcr933>3.0.co;2-o

文献信息

• An asymmetric synthesis of (R)-5-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo-[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) and its [2-14C]- and [6,7-3H2]-labeled forms
  作者：Richard F. Heier、Malcolm W. Moon、Wayne T. Stolle、John A. Easter、Richard S. P. Hsi

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1087::aid-jlcr933>3.0.co;2-o

  日期：1996.12

  1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) is a dopamine agonist which shows selectivity for the D2 receptor subtype, and is of interest as a potential drug for the treatment of Parkinson's disease. An asymmetric epoxidation approach has been used to prepare 1 in eleven steps (15% overall yield) from 8-nitroquinoline. An advanced intermediate in this synthesis, tert-butyl (R)-methyl(8-amino-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinyl)carbamate

  (R)-5-(Methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) 是一种多巴胺激动剂，对 D2 受体具有选择性亚型，并作为治疗帕金森病的潜在药物而受到关注。一种不对称环氧化方法已被用于从 8-硝基喹啉制备 11 步（15% 总产率）。该合成中的高级中间体，叔丁基 (R)-甲基(8-氨基-1,2,3,4-四氢-3-喹啉基)氨基甲酸酯 (10)，已与 [ 14 C] 光气反应以提供在 C-2 位置 (236 μCi/mg) 用碳 14 标记的 1 的两步合成。1的溴化得到二溴类似物12b，其在氚气存在下被还原得到在C-6和C-7位置用氚标记的1(28.5Ci/mmol)。