8-Nitro-1,2-dihydrochinolin | 41959-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-Nitro-1,2-dihydrochinolin
• 英文别名: 8-nitro-1,2-dihydro-quinoline；8-Nitro-1,2-dihydroquinoline
• CAS: 41959-43-7
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• 分子量: 176.175
• InChiKey: UORIPNYKFAERJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-Nitro-1,2-dihydrochinolin 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hypochlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 4-苯基吡啶-N-氧化物 、 Jacobsen's catalyst 作用下， 反应 3.0h， 生成 (1aR)-1a,2,3,7b-tetrahydro-4-nitro-3-propionyloxireno[c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  (R)-5-(甲氨基)-5,6-二氢-4H-咪唑并-[4,5,1-ij]喹啉-2(1H)-one(1)及其[2-14C]的不对称合成]- 和 [6,7-3H2]-标记形式

  摘要：

  (R)-5-(Methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) 是一种多巴胺激动剂，对 D2 受体具有选择性亚型，并作为治疗帕金森病的潜在药物而受到关注。一种不对称环氧化方法已被用于从 8-硝基喹啉制备 11 步（15% 总产率）。该合成中的高级中间体，叔丁基 (R)-甲基(8-氨基-1,2,3,4-四氢-3-喹啉基)氨基甲酸酯 (10)，已与 [ 14 C] 光气反应以提供在 C-2 位置 (236 μCi/mg) 用碳 14 标记的 1 的两步合成。1的溴化得到二溴类似物12b，其在氚气存在下被还原得到在C-6和C-7位置用氚标记的1(28.5Ci/mmol)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1087::aid-jlcr933>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  8-硝基喹啉 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 8-Nitro-1,2-dihydrochinolin
  参考文献：
  名称：

  1-酰基-5-甲氧基-8-硝基-1，2-二氢喹啉：一种对光不稳定的羧酸有用的生物前体

  摘要：

  描述了1-酰基-5-甲氧基-8-硝基-1,2-二氢喹啉（MNDQ笼蔽的羧酸）的合成，光化学和生物学应用。对三种乙酰基衍生物（3a - c）进行了优化实验，确定适用于谷氨酸笼养的最合适的类似物为3c。因此，合成了MNDQ笼罩的谷氨酸盐（MNDQ-Glu），并且通过NMR，MS和HPLC分析证实了通过将MNDQ-Glu解笼而引起的谷氨酸的光化学释放。当在海马切片中用锥体神经元测试MNDQ-Glu时，由于释放了MNDQ-Glu，因此全场UV照射导致大的内向电流。升谷氨酸盐。在单个树突棘上，MNDQ-Glu的短两光子解笼诱导了一个瞬态电流，该瞬态电流表现出与微型兴奋性突触后突触电流（mEPSC）类似的动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.081