tert-butyl (R)-methyl(2-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-5-yl)carbamate | 186320-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl (R)-methyl(2-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-5-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl (R)-methyl[1,2,5,6-tetrahydro-2-oxo-4H-imidazo(4,5,1-ij)quinolin-5-yl]carbamate；tert-butyl N-methyl-N-[(10R)-2-oxo-1,3-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-4,6,8(12)-trien-10-yl]carbamate
• CAS: 186320-51-4
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₃
• 分子量: 303.361
• InChiKey: FXHFQFOYMHHBGN-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-methyl(2-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-5-yl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(R)-5-(甲基氨基)-5,6-二氢-1H-咪唑并[4,5,1-ij]喹啉-2(4h)-酮
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和醛的有机催化不对称叠氮基对映体（R）-舒马尼罗的对映选择性合成

  摘要：

  本文我们报告（的对映选择性合成- [R）-Sumanirole其中2-硝基肉桂的有机催化不对称氮杂环丙烷是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2014.06.018
• 作为产物：
  描述：

  (3R-trans)-1,2,3,4-tetrahydro-4-(methylamino)-8-nitro-1-propionyl-3-quinolinol 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~90.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 3.91h， 生成 tert-butyl (R)-methyl(2-oxo-1,2,5,6-tetrahydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-5-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  (R)-5-(甲氨基)-5,6-二氢-4H-咪唑并-[4,5,1-ij]喹啉-2(1H)-one(1)及其[2-14C]的不对称合成]- 和 [6,7-3H2]-标记形式

  摘要：

  (R)-5-(Methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) 是一种多巴胺激动剂，对 D2 受体具有选择性亚型，并作为治疗帕金森病的潜在药物而受到关注。一种不对称环氧化方法已被用于从 8-硝基喹啉制备 11 步（15% 总产率）。该合成中的高级中间体，叔丁基 (R)-甲基(8-氨基-1,2,3,4-四氢-3-喹啉基)氨基甲酸酯 (10)，已与 [ 14 C] 光气反应以提供在 C-2 位置 (236 μCi/mg) 用碳 14 标记的 1 的两步合成。1的溴化得到二溴类似物12b，其在氚气存在下被还原得到在C-6和C-7位置用氚标记的1(28.5Ci/mmol)。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1087::aid-jlcr933>3.0.co;2-o

文献信息

• Synthesis of the Selective D₂ Receptor Agonist PNU-95666E from <scp>d</scp>-Phenylalanine Using a Sequential Oxidative Cyclization Strategy
  作者：Arthur G. Romero、William H. Darlington、Moses W. McMillan

  DOI：10.1021/jo970526a

  日期：1997.9.1

  Compound 1 (PNU-95666E) is a selective and high-affinity agonist at the dopamine D-2 receptor subtype and is of interest as a potential agent for the treatment of Parkinson's disease. Requiring a synthetic route amenable to scale-up, a synthesis of this enantiomerically pure tricyclic compound was developed, starting from D-phenylalanine. Critical to the success of this synthesis were two oxidative nitrogen annulations to provide the tricyclic ring system. A highly efficient reduction with borane-methyl sulfide was used to reduce three different functional groups, a total of six hydrides transferred, with no concomitant racemization, contributing to the synthesis of 1 in eight steps with an overall yield of 26%. The utility of this synthetic route has been demonstrated by the completion this synthesis on multikilogram scale.
• Enantioselective synthesis of (R)-Sumanirole using organocatalytic asymmetric aziridination of an α,β-unsaturated aldehyde
  作者：Tetsuhiro Nemoto、Minami Hayashi、Dashuang Xu、Akinari Hamajima、Yasumasa Hamada

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.018

  日期：2014.8

  Herein we report an enantioselective synthesis of (R)-Sumanirole wherein an organocatalytic asymmetric aziridination of 2-nitrocinnamaldehyde was the key step.

  本文我们报告（的对映选择性合成- [R）-Sumanirole其中2-硝基肉桂的有机催化不对称氮杂环丙烷是关键步骤。
• An asymmetric synthesis of (R)-5-(methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo-[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) and its [2-14C]- and [6,7-3H2]-labeled forms
  作者：Richard F. Heier、Malcolm W. Moon、Wayne T. Stolle、John A. Easter、Richard S. P. Hsi

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199612)38:12<1087::aid-jlcr933>3.0.co;2-o

  日期：1996.12

  1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) is a dopamine agonist which shows selectivity for the D2 receptor subtype, and is of interest as a potential drug for the treatment of Parkinson's disease. An asymmetric epoxidation approach has been used to prepare 1 in eleven steps (15% overall yield) from 8-nitroquinoline. An advanced intermediate in this synthesis, tert-butyl (R)-methyl(8-amino-1,2,3,4-tetrahydro-3-quinolinyl)carbamate

  (R)-5-(Methylamino)-5,6-dihydro-4H-imidazo[4,5,1-ij]quinolin-2(1H)-one (1) 是一种多巴胺激动剂，对 D2 受体具有选择性亚型，并作为治疗帕金森病的潜在药物而受到关注。一种不对称环氧化方法已被用于从 8-硝基喹啉制备 11 步（15% 总产率）。该合成中的高级中间体，叔丁基 (R)-甲基(8-氨基-1,2,3,4-四氢-3-喹啉基)氨基甲酸酯 (10)，已与 [ 14 C] 光气反应以提供在 C-2 位置 (236 μCi/mg) 用碳 14 标记的 1 的两步合成。1的溴化得到二溴类似物12b，其在氚气存在下被还原得到在C-6和C-7位置用氚标记的1(28.5Ci/mmol)。