(1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-3-bromomethyl-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene | 95205-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-3-bromomethyl-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
• CAS: 95205-47-3；114297-53-9；125135-46-8
• 化学式: C₂₉H₅₅BrO₂Si₂
• 分子量: 571.829
• InChiKey: UBKJRIPPTWNPGX-UVCOGEDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.88
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Butenylmagnesium bromide 、 (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-3-bromomethyl-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)-3-(4-pentenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene 、 (3aS,4R,5R,6aS)-1-But-3-enyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-2-methylene-octahydro-pentalene
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanone 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 四溴化碳 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-3-bromomethyl-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586