(2R^*,3S^*,4R^*)-2-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)-1-methylenecyclopentane | 95205-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R^*,3S^*,4R^*)-2-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)-1-methylenecyclopentane
• CAS: 95205-53-1；95273-37-3；98676-75-6
• 化学式: C₂₉H₅₆O₂Si₂
• 分子量: 492.933
• InChiKey: WPQMMGWPSVZWFA-WCWZDMITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R^*,3S^*,4R^*)-2-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)-1-methylenecyclopentane 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-2-Allyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(E)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-cyclopentanone 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(2R^*,3S^*,4R^*)-2-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)-1-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586

文献信息

• An efficient synthesis of isocarbacyclin starting from furfural
  作者：Toshiaki Mase、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91126-8

  日期：1984.1