(1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-carbaldehyde | 95205-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-carbaldehyde
• CAS: 95205-42-8；95273-34-0；98676-77-8
• 化学式: C₂₉H₅₄O₃Si₂
• 分子量: 506.917
• InChiKey: SIGACRXYBGJRBE-UVCOGEDUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 5-((3aS,5R,6R,6aS)-5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((S,E)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)oct-1-en-1-yl)-1,3a,4,5,6,6a-hexahydropentalen-2-yl)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586
• 作为产物：
  描述：

  (2R^*,3S^*,4R^*)-2-allyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-3-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)-1-methylenecyclopentane 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 dibenzylammonium trifluoroacetate 作用下， 生成 (1R^*,5S^*,6R^*,7R^*)-7-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-(E)-1-octenyl)bicyclo<3.3.0>oct-2-ene-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of isocarbacyclins.

  摘要：

  已完成一种高效且实用的异碳环烯烃合成，这是前列腺素I2（PGI2）的强效碳类类似物。描述了三条合成异碳环烯烃的路线，均以分子内热烯反应或分子内醛缩合为关键步骤。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.586

文献信息

• An efficient synthesis of isocarbacyclin starting from furfural
  作者：Toshiaki Mase、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91126-8

  日期：1984.1