(1R,2R,5R,6R,7S)-6-benzyloxytricyclo[3.2.1.0^2,7]octan-3-one | 497839-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R,5R,6R,7S)-6-benzyloxytricyclo[3.2.1.0^2,7]octan-3-one
• CAS: 497839-33-5
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: ZPHUGMAZCRBVSH-VJFWYMLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,5R,6R,7S)-6-benzyloxytricyclo[3.2.1.0^2,7]octan-3-one 在 palladium on activated charcoal lead(IV) acetate 、 selenium(IV) oxide 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (1S,2S,3R,5S,6R)-3,6-Bis-hydroxymethyl-bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋环酮的不对称去质子化制备双环[3.1.0]己烷衍生物的对映选择性

  摘要：

  实现了双环[3.1.0]己烷衍生物的有效不对称合成。3-羟基三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷-3-酮2的三步转化（通过不对称去质子化反应衍生自3-氧三环[3.3.1.0 2,4 ]壬南-7-酮1）导致6以光学活性形式存在。可替代地，所述不对称的去质子化反应内消旋-环状酮类图9a和9b中与几个手性氨基化锂的碱进行了检查，得到甲硅烷基烯醇醚12和三氟甲磺酸酯21与高对映选择性。Triflate 21的绝对配置通过研究21和6之间的化学关系确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00405-6
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 (+)-6-hydroxytricyclo[3.2.1.0^2,7]octan-3-one 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以75%的产率得到(1R,2R,5R,6R,7S)-6-benzyloxytricyclo[3.2.1.0^2,7]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过内消旋环酮的不对称去质子化制备双环[3.1.0]己烷衍生物的对映选择性

  摘要：

  实现了双环[3.1.0]己烷衍生物的有效不对称合成。3-羟基三环[3.2.1.0 2,7 ]辛烷-3-酮2的三步转化（通过不对称去质子化反应衍生自3-氧三环[3.3.1.0 2,4 ]壬南-7-酮1）导致6以光学活性形式存在。可替代地，所述不对称的去质子化反应内消旋-环状酮类图9a和9b中与几个手性氨基化锂的碱进行了检查，得到甲硅烷基烯醇醚12和三氟甲磺酸酯21与高对映选择性。Triflate 21的绝对配置通过研究21和6之间的化学关系确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(02)00405-6