(2R,3S,4aR,8aR)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]-8a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydropyrano[3,2-b]pyran-8-one | 1264756-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4aR,8aR)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]-8a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydropyrano[3,2-b]pyran-8-one
• CAS: 1264756-69-5
• 化学式: C₄₁H₅₀O₁₀
• 分子量: 702.842
• InChiKey: KVLMSPXTQUAZLI-IUYWOFLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aR,8aR)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]-8a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydropyrano[3,2-b]pyran-8-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 四丙基高钌酸铵 、 BF3*THF 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 20 % Pd(OH)2/C 、 水 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙腈 为溶剂， 生成 2-((4aR,5aR,6R,6aS,7aS,10S,11aR,12aS,13aR,14aS)-2,2-di-tert-butyl-5a,11a-dimethyl-9-methylene-6-((triethylsilyl)oxy)tetradecahydro-4H-pyrano[2''',3''':5'',6'']pyrano[2'',3'':5',6']pyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-10-yl)ethyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  研究甘地酸的全合成：具有侧链的GHIJ环片段的融合合成

  摘要：

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.127
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R,4aR,6S,7R,8aS)-6-methyl-2-phenyl-7-triethylsilyloxy-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]-4-hydroxy-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]butan-2-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2R,3S,4aR,8aR)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-[[(2R,3S,5R,6S)-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]methyl]-8a-methyl-2,3,4,4a-tetrahydropyrano[3,2-b]pyran-8-one
  参考文献：
  名称：

  研究甘地酸的全合成：具有侧链的GHIJ环片段的融合合成

  摘要：

  已经实现了具有冈比亚酸侧链的GHIJ-环片段的立体控制合成，所述冈比亚酸是有效的抗真菌多环醚天然产物。合成的特征是通过醛醇偶联和四氯化聚促进的Julia-Kocienski反应形成J环侧链的立体选择性结构，使四环聚醚骨架收敛组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.127