(E)-(R)-4-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-pent-3-en-1-ol | 148338-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-(R)-4-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-pent-3-en-1-ol
• CAS: 148338-53-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: JHUBGSIBIJJHAN-RTMJNPJHSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(R)-4-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-pent-3-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 生成 (2S,3R,4R)-4-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of the ionophore antibiotic zincophorin. 2. Iterative sigmatropic construction of the C1–C11 subunit

  摘要：

  Advanced intermediates 22 and 23. representing the C1-C11 subunit of the ionophore zincophorin, have been prepared by a scheme incorporating sequential glycolate Claisen and [2,3] Wittig rearrangements to establish the key structural and stereochemical elements of the title compound.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77501-0
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-2-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-pent-3-en-2-ol 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 水 、 potassium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-(R)-4-[(2S,3S,6S)-6-((R)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-2-methyl-pent-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of the ionophore antibiotic zincophorin. 2. Iterative sigmatropic construction of the C1–C11 subunit

  摘要：

  Advanced intermediates 22 and 23. representing the C1-C11 subunit of the ionophore zincophorin, have been prepared by a scheme incorporating sequential glycolate Claisen and [2,3] Wittig rearrangements to establish the key structural and stereochemical elements of the title compound.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77501-0