methyl 2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside | 202648-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Methyl 2-O-Benzyl-3-O-p-methoxybenzyl-α-D-glucopyranoside；(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 202648-54-2
• 化学式: C₂₂H₂₈O₇
• 分子量: 404.46
• InChiKey: BUTMFVBXYJQGOX-BDHVOXNPSA-N

物化性质

• 沸点：
  567.5±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 碘 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1S,2R,5R,6S)-5-azido-2,6-di(benzyloxy)-3-(benzyloxymethyl)cyclohex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Some Approaches to Glycosylated Versions of Methyl β-Acarviosin

  摘要：

  甲基 β-arviosin "是纤维素酶的一种假定抑制剂，在研究 "甲基 β-arviosin "糖基化版本的第一种方法中，纤维生物糖被转化为一种碳环烯酮，而这种碳环烯酮无法转化为后续烷基化所需的胺。另一种方法是使用 "糖合成酶 "在 C4′处对甲基 β-arviosin 本身进行糖基化，以提供 "三糖"（和一些 "四糖"）。这两种分子都是各种纤维素酶的有效抑制剂。在研究上述 "三糖 "的异构体的相关方法中，1-表戊二烯胺的选择性保护衍生物与碳水化合物三酸酯发生烷基化反应，得到了一种 "二糖"，但这种 "二糖 "不能通过糖基化反应得到所需的 "三糖"。报告中还提到了另一种处理该分子的失败方法。

  DOI：

  10.1071/ch03203
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 碘 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以22.9 g的产率得到methyl 2-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Some Approaches to Glycosylated Versions of Methyl β-Acarviosin

  摘要：

  甲基 β-arviosin "是纤维素酶的一种假定抑制剂，在研究 "甲基 β-arviosin "糖基化版本的第一种方法中，纤维生物糖被转化为一种碳环烯酮，而这种碳环烯酮无法转化为后续烷基化所需的胺。另一种方法是使用 "糖合成酶 "在 C4′处对甲基 β-arviosin 本身进行糖基化，以提供 "三糖"（和一些 "四糖"）。这两种分子都是各种纤维素酶的有效抑制剂。在研究上述 "三糖 "的异构体的相关方法中，1-表戊二烯胺的选择性保护衍生物与碳水化合物三酸酯发生烷基化反应，得到了一种 "二糖"，但这种 "二糖 "不能通过糖基化反应得到所需的 "三糖"。报告中还提到了另一种处理该分子的失败方法。

  DOI：

  10.1071/ch03203

文献信息

• Synthetic polysaccharides, preparation method therefor and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06534481B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  A synthetic polysaccharide including an antithrombin III binding domain consisting of a concatenation of five monosaccharides supporting a total of two carboxylic acid functions and at least four sulpho groups, said domain being directly bound at the non-reducing end by a thrombin binding domain including a concatenation of 10-25 monosaccharide units selected from hexoses, pentoses or deoxy sugars of which all the hydroxyl groups are etherified by a C1-6 alkyl group or esterified in the form of sulpho groups, as well as salts and particularly pharmaceutically acceptable salts thereof, are disclosed.

  一种合成多糖包括一个抗凝血酶III结合结构域，由五个单糖串联而成，支持总共两个羧基功能和至少四个磺酸基团，所述结构域直接与非还原端结合，包括一个由10-25个单糖单位串联而成的凝血酶结合结构域，所述单糖单位选自六糖、五糖或脱氧糖，其中所有羟基均由C1-6烷基基团醚化或以磺酸基团酯化，以及其盐和特别是药用可接受的盐。
• POLYSACCHARIDES SYNTHETIQUES, PROCEDE POUR LEUR PREPARATION ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP0912613B1

  公开（公告）日：2002-09-25
• US6528497B1
  申请人：——

  公开号：US6528497B1

  公开（公告）日：2003-03-04
• US6534481B1
  申请人：——

  公开号：US6534481B1

  公开（公告）日：2003-03-18
• Some Approaches to Glycosylated Versions of Methyl β-Acarviosin
  作者：Jon K. Fairweather、Matthew J. McDonough、Robert V. Stick、D. Matthew G. Tilbrook

  DOI：10.1071/ch03203

  日期：——

  In a first approach to a glycosylated version of ‘methyl β-acarviosin’, a putative inhibitor of cellulases, cellobiose was converted into a carbocyclic enone that could not be transformed into the required amine for a subsequent alkylation. Alternatively, methyl β-acarviosin itself was glycosylated at C4′, using a ‘glycosynthase’, to provide the ‘trisaccharide’ (and some ‘tetrasaccharide’). Both of these molecules were effective inhibitors of various cellulases. In a related approach to a regioisomer of the above ‘trisaccharide’, a selectively protected derivative of 1-epivalienamine was alkylated with a carbohydrate triflate to give a ‘disaccharide’ that could not be glycosylated to give the desired ‘trisaccharide’. Another unsuccessful approach to this molecule is also reported.

  甲基 β-arviosin "是纤维素酶的一种假定抑制剂，在研究 "甲基 β-arviosin "糖基化版本的第一种方法中，纤维生物糖被转化为一种碳环烯酮，而这种碳环烯酮无法转化为后续烷基化所需的胺。另一种方法是使用 "糖合成酶 "在 C4′处对甲基 β-arviosin 本身进行糖基化，以提供 "三糖"（和一些 "四糖"）。这两种分子都是各种纤维素酶的有效抑制剂。在研究上述 "三糖 "的异构体的相关方法中，1-表戊二烯胺的选择性保护衍生物与碳水化合物三酸酯发生烷基化反应，得到了一种 "二糖"，但这种 "二糖 "不能通过糖基化反应得到所需的 "三糖"。报告中还提到了另一种处理该分子的失败方法。