(+)-camphorsulfonyloxaziridine | 104372-31-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 手性化学试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-camphorsulfonyloxaziridine
• 英文别名: (1R)-(-)-(10-Camphorsulfonyl)oxaziridine；11,11-dimethyl-5-oxa-3λ6-thia-4-azatetracyclo[6.2.1.01,6.04,6]undecane 3,3-dioxide
• CAS: 104372-31-8；104322-63-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃S
• mdl: MFCD01101559
• 分子量: 229.3
• InChiKey: GBBJBUGPGFNISJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  172-174 °C(lit.)
• 比旋光度：
  45 º (c=2, chloroform)
• 沸点：
  317.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2486 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25,S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29349990
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P240,P210,P241,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H315,H319,H228

制备方法与用途

用途：非均相氧化试剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 (+)-camphorsulfonyloxaziridine 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DAVIS, FRANKLIN A.;SHEPPARD, AURELLA C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4365-4368

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 、 (S)-(-)-N-苄基-1-苯基-乙胺 在 正丁基锂 、 (+)-camphorsulfonyloxaziridine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.5h， 以64%的产率得到tert-butyl (2S,3S,αS)-3-(N-benzyl-N-α-methylbenzylamino)-2-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  的不对称合成Ñ，ö二乙酰基-3-外延-xestoaminol C：结构和绝对构确认3-外延-xestoaminolÇ

  摘要：

  报道了N，O-二乙酰基-3-表位-异羟氨基C的不对称合成。该合成采用巴豆酸叔丁酯的非对映选择性氨基羟基化[共价添加锂（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺，然后用（+）-樟脑磺酰基磺酰氧氮丙啶（CSO）原位烯醇氧化]和非对映选择性还原协议是确定立体声的关键步骤。为了便于纯化，分离了天然产物的合成样品，为其N，O-二乙酰基衍生物。在从可商购的10个步骤和17％的总产率制备这种材料叔巴豆酸丁酯。该合成明确地确认了天然产物的分配结构和绝对（S，S）构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.02.021

文献信息

• [EN] TRIOXACARCIN ANALOGS AND DIMERS AS POTENT ANTICANCER AGENTS<br/>[FR] ANALOGUES ET DIMÈRES DE TRIOXACARCINE EN TANT QU'AGENTS ANTICANCÉREUX PUISSANTS
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2019036537A1

  公开（公告）日：2019-02-21

  In one aspect, the present disclosure provides trioxacarcin analogs of the formula: wherein the variables are as defined herein. In another aspect, the present disclosure also provides methods of preparing the compounds disclosed herein as well as dimers of the compounds described herein. In another aspect, the present disclosure also provides pharmaceutical compositions and methods of use of the compounds disclosed herein. Additionally, drug conjugates with cell targeting moieties of the compounds are also provided.

  在一个方面，本公开提供了以下式的三氧环霉素类似物：其中变量如本文所定义。在另一个方面，本公开还提供了制备本文所披露的化合物以及本文所描述的二聚体的方法。在另一个方面，本公开还提供了药物组合物和使用本文所披露的化合物的方法。此外，还提供了具有化合物的细胞靶向基团的药物结合物。
• [EN] COMBINATION THERAPY COMPRISING A2A/A2B AND PD-1/PD-L1 INHIBITORS<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE COMPRENANT DES INHIBITEURS D'A2A/A2B ET DE PD-1/PD-L1
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2021138512A1

  公开（公告）日：2021-07-08

  The present application provides methods of treating cancer using a combination of an inhibitor of A2A and/or A2B and an inhibitor of PD-1 and/or PD-L1.

  本申请提供了使用A2A和/或A2B的抑制剂与PD-1和/或PD-L1的抑制剂结合治疗癌症的方法。
• Oxidation of 1,3-dicarbonyl compounds using (camphorylsulfonyl)oxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Hu Liu、Bang-Chi Chen、Ping Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00500-6

  日期：1998.8

  The oxidation of 1,3-dicarbonyl compounds with (camphorylsulfonyl)oxaziridines 2 was studied in both cyclic and acyclic systems. Two reaction pathways were identified: enolate α-hydroxylation and a novel Baeyer-Villiger type oxidation. The Baeyer-Villiger oxidation product was observed only for the ketones and arises via rearrangement of an alkoxy epoxide. Synthetically useful ee's (82–95%) were observed

  在环状和非环状体系中都研究了（樟脑磺酰基）恶二吡啶2对1，3-二羰基化合物的氧化作用。确定了两个反应途径：烯醇化α-羟基化反应和新型Baeyer-Villiger型氧化反应。仅对酮观察到了Baeyer-Villiger氧化产物，并且是通过烷氧基环氧化物的重排而产生的。仅在酮基为6元环的一部分的β-酮酸酯的烯醇化物中观察到合成有用的ee（82–95％）。
• 2-Aminoindole Compounds And Methods For The Treatment Of Malaria
  申请人：Mazitschek Ralph

  公开号：US20120232063A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  The present invention relates to methods of treating a subject with malaria comprising administering a 2-aminoindole compound represented by Formula: (I)—The values and preferred values of the variables in Structural Formula I are defined herein.

  本发明涉及治疗疟疾的方法，包括给予一种由公式(I)所表示的2-氨基吲哚化合物。公式I中变量的值和优选值在此定义。
• [EN] COMBINATION THERAPY COMPRISING A2A/A2B INHIBITORS, PD-1/PD-L1 INHIBITORS, AND ANTI-CD73 ANTIBODIES<br/>[FR] POLYTHÉRAPIE COMPRENANT DES INHIBITEURS A2A/A2B, DES INHIBITEURS PD-1/PD-L1 ET DES ANTICORPS ANTI-CD73
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2022147092A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Disclosed are combination therapies comprising administration of a CD73 inhibitor, an adenosine A2A or A2B receptor inhibitor, and a PD-1/PD-L1 inhibitor. The disclosed combination therapies are useful in the treatment of diseases related to the activity of adenosine receptors and/or CD73 and/or PD-1/PD-L1 including, for example, cancer, inflammatory diseases, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases. Anti-CD73 antibodies, PD-1/PD-L1 inhibitors, and A2A/A2B inhibitors are also disclosed.

  本发明揭示了一种组合治疗方法，包括给予CD73抑制剂、腺苷A2A或A2B受体抑制剂和PD-1/PD-L1抑制剂。所述的组合治疗方法在治疗与腺苷受体和/或CD73和/或PD-1/PD-L1活性有关的疾病方面非常有用，例如癌症、炎症性疾病、心血管疾病和神经退行性疾病。本发明还揭示了抗CD73抗体、PD-1/PD-L1抑制剂和A2A/A2B抑制剂。

表征谱图