巴豆酸叔丁酯 | 3246-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 巴豆酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl crotonate
• 英文别名: t-butyl crotonate；tert-butyl but-2-enoate；1,1-Dimethylethyl 2-butenoate
• CAS: 3246-27-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: QHSPZGZEUDEIQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 在 正丁基锂 、 20 wt.% Pd(OH)2/C 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， -78.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 (3R)-3-氨基丁酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  双不对称感应作为机械探针：对映纯α，β-不饱和酯和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸酯的双非对映选择性共轭加成对映体纯的锂酰胺

  摘要：

  将N-苄基-N-（α-甲基苄基）锂的对映体双非对映选择性共轭加成到一系列对映纯α，β-不饱和酯[源自Corey's 8-苯基薄荷醇手性助剂]和对映纯α，β-不饱和异羟肟酸盐[源自我们的“手性Weinreb酰胺”辅助（小号） - ñ -1-（1'-萘基）乙基- ø -叔-butylhydroxylamine]已被用作一种机械探针，以确定这些受体的活性构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.102
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl but-2-ynoate 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 巴豆酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过高位点和对映选择性催化甲硅烷基化反应实现1,2-二醇的动力学拆分。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200703650

文献信息

• Asymmetric synthesis of vicinal amino alcohols: xestoaminol C, sphinganine and sphingosine
  作者：Elin Abraham、Stephen G. Davies、Nicholas L. Millican、Rebecca L. Nicholson、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith

  DOI：10.1039/b801357h

  日期：——

  beta-unsaturated esters, via conjugate addition of lithium (S)-N-benzyl-N-(alpha-methylbenzyl)amide and subsequent in situ enolate oxidation with (+)-(camphorsulfonyl)oxaziridine, has been used as the key step in the asymmetric synthesis of N,O-diacetyl xestoaminol C (41% yield over 8 steps), N,O,O-triacetyl sphinganine (30% yield over 8 steps) and N,O,O-triacetyl sphingosine (30% yield over 7 steps)

  通过共轭添加（S）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺锂并随后用（+）-（樟脑磺酰基）氧杂氮丙啶原位烯醇氧化，对α，β-不饱和酯进行高度非对映选择性的抗氨基羟化反应用作非对称合成N，O-二乙酰基异丁烯醇C（8步中产率为41％），N，O，O-三乙酰基鞘氨醇（8步中产率为30％）和N，O的关键步骤O-三乙酰基鞘氨醇（7步收率30％）。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• Metal-Free Catalytic Boration at the β-Position of α,β-Unsaturated Compounds: A Challenging Asymmetric Induction
  作者：Amadeu Bonet、Henrik Gulyás、Elena Fernández

  DOI：10.1002/anie.201001198

  日期：——

  Enantiomerically enriched secondary organoboronates containing β‐carbonyl functional groups have been prepared using an unprecedented organocatalytic system (see scheme). The use of chiral tertiary phosphorus compounds induced ee values of up to 95 % in the absence of transition metals.

  使用史无前例的有机催化体系制备了含有β-羰基官能团的对映体富集的仲有机硼酸酯（参见方案）。在不存在过渡金属的情况下，使用手性叔磷化合物可导致ee值高达95％。
• A Chiral 6-Membered <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Copper(I) Complex That Induces High Stereoselectivity
  作者：Jin Kyoon Park、Hershel H. Lackey、Matthew D. Rexford、Kirill Kovnir、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ol1021756

  日期：2010.11.5

  A chiral 6-membered annulated N-heterocyclic (6-NHC) copper complex that catalyzes β-borylations with high yield and enantioselectivity was developed. The chiral 6-NHC copper complex is easy to prepare on the gram scale and is very active, showing 10 000 turnovers at 0.01 mol % of catalyst without significant decrease of enantioselectivity and with useful reaction rates.

  开发了一种手性的六元环状N-杂环（6-NHC）铜络合物，它以高收率和对映选择性催化β-硼化。手性6-NHC铜络合物易于按克规模制备，并且非常活泼，在0.01 mol％的催化剂下显示出1万的周转率，而对映选择性没有显着降低，并且具有有用的反应速率。
• [EN] (3,4-DISUBSTITUTED)PROPANOIC CARBOXYLATES AS S1P (EDG) RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] CARBOXYLATES PROPANOIQUES 3,4-DISUSBSTITUES UTILISES EN TANT QU'AGONISTES DU RECEPTEUR S1P (EDG)
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2005058848A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The present invention encompasses compounds of Formula A: A as well as the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds are S1P1/Edg1 receptor agonists and thus have immunosuppressive, anti-inflammatory and hemostatic activities by modulating leukocyte trafficking, sequestering lymphocytes in secondary lymphoid tissues, and enhancing vascular integrity. The invention is also directed to pharmaceutical compositions containing such compounds and methods of treatment or prevention.

  本发明涵盖了化合物A的公式：A以及其药用可接受的盐。这些化合物是S1P1/Edg1受体激动剂，因此通过调节白细胞的运动、在次生淋巴组织中滞留淋巴细胞以及增强血管完整性而具有免疫抑制、抗炎和止血活性。该发明还涉及含有这些化合物的药物组合物以及治疗或预防的方法。