(3S,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-prop-2-enyloxolan-2-ol | 329077-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-prop-2-enyloxolan-2-ol
• CAS: 329077-58-9
• 化学式: C₁₉H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 388.695
• InChiKey: GJTJEFNLJKXUKZ-WTYVYLTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-prop-2-enyloxolan-2-ol 在 Pd-BaSO₄ 、 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.4h， 生成 (+)-aspicilin
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 咪唑 、 盐酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.08h， 生成 (3S,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-prop-2-enyloxolan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene
  作者：Martin G. Banwell、Kenneth J. McRae

  DOI：10.1021/ol006457v

  日期：2000.11.1

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).