(4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester | 329077-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 329077-40-9
• 化学式: C₁₆H₃₀O₆Si
• 分子量: 346.496
• InChiKey: YXXAIYUKOSOFGD-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (3R,4R,5R)-5-tert-butyldimethylsiloxy-3,4-O-isopropylidenedioxy-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aR)-4-chloro-2,2-dimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.66h， 生成 (4S,5R)-5-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-oxo-propyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic Synthesis of (+)-Aspicilin from Chlorobenzene

  摘要：

  [GRAPHICS]The enantiomerically pure cis-1,2-dihydrocatechol 2, which is obtained by microbial oxidation of chlorobenzene, has been converted, via intermediate 3, into the natural product (+)-aspicilin (1).

  DOI：

  10.1021/ol006457v