(-)-nanaimoal | 89320-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-nanaimoal
• 英文别名: 2-[(2R)-2,5,5-trimethyl-1,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 89320-84-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: XOIZOXQRSWVEQK-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  306.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-nanaimoal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到nanaimool
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯纳莫尔的全对映选择性合成

  摘要：

  （-）-nanaimoal 1的第一个对映选择性全合成已从香叶醇中获得，并且发现唯一现存的四元立体生成中心的绝对构型为（R）。

  DOI：

  10.1039/c39940002781
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)-2,6-dimethyl-hept-5-enal 在 镍 sodium amalgam 、 硼酸三甲酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 对氯苯异氰酸酯 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (-)-nanaimoal
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯纳莫尔的全对映选择性合成

  摘要：

  （-）-nanaimoal 1的第一个对映选择性全合成已从香叶醇中获得，并且发现唯一现存的四元立体生成中心的绝对构型为（R）。

  DOI：

  10.1039/c39940002781

文献信息

• Total enantioselective synthesis of the marine sesquiterpene nanaimoal
  作者：Tomoki Omodani、Kozo Shishido

  DOI：10.1039/c39940002781

  日期：——

  The first enantioselective total synthesis of (–)-nanaimoal 1 has been achieved from geraniol and the absolute configuration of the only existing quaternary stereogenic centre was found to be (R).

  （-）-nanaimoal 1的第一个对映选择性全合成已从香叶醇中获得，并且发现唯一现存的四元立体生成中心的绝对构型为（R）。