methyl (2S)-2-[(4R,5R,6S)-6-[(1S)-1-[(4R,6S)-6-[(2R,3S,5S)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]butanoate | 182571-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(4R,5R,6S)-6-[(1S)-1-[(4R,6S)-6-[(2R,3S,5S)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]butanoate
• CAS: 182571-82-0
• 化学式: C₅₀H₇₈O₁₂
• 分子量: 871.162
• InChiKey: KOGJMOHEIAAAHX-CXSDKPJPSA-N

物化性质

• 沸点：
  827.1±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(4R,5R,6S)-6-[(1S)-1-[(4R,6S)-6-[(2R,3S,5S)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]butanoate 在 镍 吡啶 、 lithium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  花青素A的全合成。2.合成完成

  摘要：

  通过C11–C32和C24–C32链段的羟醛偶联反应以及9α侧链和7β-羟基的立体选择引入，可以实现立体醇A的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01504-3
• 作为产物：
  描述：

  在 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(4R,5R,6S)-6-[(1S)-1-[(4R,6S)-6-[(2R,3S,5S)-3-methoxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-phenylmethoxyheptan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-[(2S,4R,6S)-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  花青素A的全合成。2.合成完成

  摘要：

  通过C11–C32和C24–C32链段的羟醛偶联反应以及9α侧链和7β-羟基的立体选择引入，可以实现立体醇A的全合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01504-3

文献信息

• Total synthesis of preswinholide A. 2. completion of the synthesis
  作者：Kazuo Nagasawa、Isao Shimizu、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01504-3

  日期：1996.9

  Total synthesis of preswinholide A was stereoselectively accomplished through the aldol coupling reaction of the C11–C32 and C24–C32 segments and stereoselective introduction of the 9α side chain and 7β-hydroxyl group.

  通过C11–C32和C24–C32链段的羟醛偶联反应以及9α侧链和7β-羟基的立体选择引入，可以实现立体醇A的全合成。