methyl 7-<1-<(1R,2R,4aR,6R,8S,8aS)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8-<(2(S)-methyl-1-oxobutyl)oxy>-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalenyl>>-3(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-oxohepten-6-oate | 138505-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 7-<1-<(1R,2R,4aR,6R,8S,8aS)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8-<(2(S)-methyl-1-oxobutyl)oxy>-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalenyl>>-3(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-oxohepten-6-oate
• 英文别名: methyl (E,3R)-7-[(1S,2S,4aR,6R,8S,8aS)-6-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methyl-8-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-oxohept-6-enoate
• CAS: 138505-87-0
• 化学式: C₄₆H₆₈O₇Si₂
• 分子量: 789.213
• InChiKey: XXEZVWQYPKJMHM-ASQNUNNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.21
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 7-<1-<(1R,2R,4aR,6R,8S,8aS)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8-<(2(S)-methyl-1-oxobutyl)oxy>-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalenyl>>-3(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-oxohepten-6-oate 在 sodium hydrogen telluride 、 氢氟酸 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl 7-<1-<(1S,2S,4aR,6R,8S,8aS)-6-hydroxy-8-<(2(S)-methyl-1-oxobutyl)oxy>-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalenyl>>-3(R)-hydroxy-5-oxoheptanoate
  参考文献：
  名称：

  二氢胃抑素，一种新型的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了新型羟基化的HMG-CoA还原酶抑制剂二氢他汀（7）的全合成。关键的C-3羟基是通过Baeyer-Villiger反应在甲基酮17上引入的，甲基酮是在三个高产率步骤中从已知的三环内酯12获得的。在分离的酶分析中，二氢西他汀的IC50与美维诺林相似，但在如果使用Hep G2和HES 9细胞系进行细胞分析，则二氢胃抑素的效力要差得多。在两个细胞系之间没有观察到选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00096a015
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 双氧水 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 131.58h， 生成 methyl 7-<1-<(1R,2R,4aR,6R,8S,8aS)-6-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-8-<(2(S)-methyl-1-oxobutyl)oxy>-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-2-methylnaphthalenyl>>-3(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5-oxohepten-6-oate
  参考文献：
  名称：

  二氢胃抑素，一种新型的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了新型羟基化的HMG-CoA还原酶抑制剂二氢他汀（7）的全合成。关键的C-3羟基是通过Baeyer-Villiger反应在甲基酮17上引入的，甲基酮是在三个高产率步骤中从已知的三环内酯12获得的。在分离的酶分析中，二氢西他汀的IC50与美维诺林相似，但在如果使用Hep G2和HES 9细胞系进行细胞分析，则二氢胃抑素的效力要差得多。在两个细胞系之间没有观察到选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00096a015