[(1S,3R,4aR,7S,8S,8aS)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-formyl-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate | 138505-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(1S,3R,4aR,7S,8S,8aS)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-formyl-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 138505-86-9
• 化学式: C₃₃H₄₄O₄Si
• 分子量: 532.795
• InChiKey: ZCBSVHBTMMMBQG-RFEYEYHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.94
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4aR,7S,8S,8aS)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-formyl-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate 在 sodium hydrogen telluride 、 氯化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 71.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  二氢胃抑素，一种新型的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了新型羟基化的HMG-CoA还原酶抑制剂二氢他汀（7）的全合成。关键的C-3羟基是通过Baeyer-Villiger反应在甲基酮17上引入的，甲基酮是在三个高产率步骤中从已知的三环内酯12获得的。在分离的酶分析中，二氢西他汀的IC50与美维诺林相似，但在如果使用Hep G2和HES 9细胞系进行细胞分析，则二氢胃抑素的效力要差得多。在两个细胞系之间没有观察到选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00096a015
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,6R,8S,8aR)-6-Acetoxy-3,4-dibromo-8-hydroxy-2-methyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 [(1S,3R,4aR,7S,8S,8aS)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-8-formyl-7-methyl-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  二氢胃抑素，一种新型的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了新型羟基化的HMG-CoA还原酶抑制剂二氢他汀（7）的全合成。关键的C-3羟基是通过Baeyer-Villiger反应在甲基酮17上引入的，甲基酮是在三个高产率步骤中从已知的三环内酯12获得的。在分离的酶分析中，二氢西他汀的IC50与美维诺林相似，但在如果使用Hep G2和HES 9细胞系进行细胞分析，则二氢胃抑素的效力要差得多。在两个细胞系之间没有观察到选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00096a015