methyl (3R,5R)-7-[(1S,2S,4aR,6R,8S,8aS)-6-hydroxy-2-methyl-8-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate | 138505-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3R,5R)-7-[(1S,2S,4aR,6R,8S,8aS)-6-hydroxy-2-methyl-8-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate
• CAS: 138505-89-2
• 化学式: C₂₄H₄₀O₇
• 分子量: 440.577
• InChiKey: KBOYKRJSJCUILJ-XCXSTDFXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R,5R)-7-[(1S,2S,4aR,6R,8S,8aS)-6-hydroxy-2-methyl-8-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以64.2 mg的产率得到(1S,2S,4aR,6R,8S,8aS,4'R,6'R,2''S)-6'-<2-<1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-6-hydroxy-2-methyl-8-<(2''-methyl-1''-oxobutyl)oxy>-1-naphthalenyl>ethyl>tetrahydro-4'-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  二氢胃抑素，一种新型的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了新型羟基化的HMG-CoA还原酶抑制剂二氢他汀（7）的全合成。关键的C-3羟基是通过Baeyer-Villiger反应在甲基酮17上引入的，甲基酮是在三个高产率步骤中从已知的三环内酯12获得的。在分离的酶分析中，二氢西他汀的IC50与美维诺林相似，但在如果使用Hep G2和HES 9细胞系进行细胞分析，则二氢胃抑素的效力要差得多。在两个细胞系之间没有观察到选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00096a015
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,4aS,6R,8S,8aR)-6-Acetoxy-3,4-dibromo-8-hydroxy-2-methyl-decahydro-naphthalene-1-carboxylic acid ethyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 sodium hydrogen telluride 、 三乙基硼 、 氢氟酸 、 sodium ethanolate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 lithium hexamethyldisilazane 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 160.58h， 生成 methyl (3R,5R)-7-[(1S,2S,4aR,6R,8S,8aS)-6-hydroxy-2-methyl-8-[(2S)-2-methylbutanoyl]oxy-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-3,5-dihydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  二氢胃抑素，一种新型的3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  描述了新型羟基化的HMG-CoA还原酶抑制剂二氢他汀（7）的全合成。关键的C-3羟基是通过Baeyer-Villiger反应在甲基酮17上引入的，甲基酮是在三个高产率步骤中从已知的三环内酯12获得的。在分离的酶分析中，二氢西他汀的IC50与美维诺林相似，但在如果使用Hep G2和HES 9细胞系进行细胞分析，则二氢胃抑素的效力要差得多。在两个细胞系之间没有观察到选择性。

  DOI：

  10.1021/jm00096a015