2,2,5-triphenylpent-4-yn-1-ol | 1383455-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,5-triphenylpent-4-yn-1-ol
• CAS: 1383455-42-2
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: MVXPTRMAPPLPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,5-triphenylpent-4-yn-1-ol 、 ethyl 2-oxododec-3-ynoate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以64 %的产率得到3-(dec-1-yn-1-yl)-4,8,8-triphenyl-1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过炔醇与 α-炔酮酯的 [2 + 2 + 2]- 和 [2 + 3]- 环化反应不同合成 Oxepino-Phthalides 和 [5,5]-Oxspirolactones

  摘要：

  揭示了炔醇的炔官能团作为羰基化合物替代物的合成潜力，本文中我们提出了第一个布朗斯台德酸（TfOH）催化的 4-戊炔-1-醇（具有末端炔烃）的 [2 + 2 + 2]-环化反应)与α-炔酮-酯反应得到三环四氢氧杂苯酞。此外，通过使用 4-戊炔-1-醇（具有内部炔）作为环化配偶体，通过发散的 [2 + 3]-成环途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01301
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 2,2-diphenylpent-4-yn-1-ol 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 三苯基膦 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到2,2,5-triphenylpent-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Borderline metal-catalyzed carboarylation of alkynylarenes using N,O-acetals

  摘要：

  边界金属催化剂Bi(OTf)3和Fe(OTf)3通过σ,π-配位作用被证实能作为炔烃和N,O-缩醛的双重活化剂，实现了芳基炔烃与N,O-缩醛的新型碳芳基化反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc32715e

文献信息

• Lewis acid catalyzed cascade annulation of alkynols with α-ketoesters: a facile access to γ-spiroketal-γ-lactones
  作者：Digambar A. Kambale、Sagar S. Thorat、Madhukar S. Pratapure、Rajesh G. Gonnade、Ravindar Kontham

  DOI：10.1039/c7cc03668j

  日期：——

  A novel Lewis acid catalyzed intermolecular cascade annulation of alkynols with α-ketoesters has been developed. This simple and efficient cascade annulation proceeds through a 5-exo-dig cyclization of alkynols followed by annulation with α-ketoester to provide a wide variety of unsaturated γ-spiroketal-γ-lactones (1,6-dioxaspiro[4.4]non-3-en-2-ones) related to many natural products.

  已经开发了一种新型的路易斯酸催化的α-酮酸酯对炔醇的分子间级联环化。这种简单而有效的级联环切反应是通过炔醇的5- exo- dig环化反应，然后用α-酮酸酯环切，以提供多种不饱和的γ-螺环酮-γ-内酯（1,6-dioxaspiro [4.4] non-3 -en-2-ones）与许多天然产物有关。
• [EN] γ-SPIROKETAL- γ –LACTONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF<br/>[FR] γ-SPIROCÉTAL- γ –LACTONES, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT ET PROCÉDÉ DE PRÉPARATION CORRESPONDANT
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2018203346A1

  公开（公告）日：2018-11-08

  The present invention relates to γ-spiroketal- γ -lactones of formula (I) or a stereoisomer, ester, hydrate, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient and a process for preparation thereof. The present invention further provides a pharmaceutical composition comprising γ-spiroketal-γ-lactones of formula (I) or a salt thereof.

  本发明涉及公式（I）的γ-螺环醚-γ-内酯或其立体异构体、酯、水合物、溶剂化合物或药用可接受盐，以及药用可接受的载体、稀释剂或赋形剂，以及其制备方法。本发明还提供了包含γ-螺环醚-γ-内酯的药物组合物或其盐。
• γ-spiroketal-γ-lactones and pharmaceutical composition containing same and process for preparation thereof
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US11339174B2

  公开（公告）日：2022-05-24

  The present invention relates to γ-spiroketal-γ-lactones of formula (I) or a stereoisomer, ester, hydrate, solvate or pharmaceutically acceptable salt thereof and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient and a process for preparation thereof. The present invention further provides a pharmaceutical composition comprising γ-spiroketal-γ-lactones of formula (I) or a salt thereof.

  本发明涉及式（I）的γ-螺酮-γ-内酯或其立体异构体、酯、水合物、溶液剂或药学上可接受的盐和药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂及其制备工艺。本发明进一步提供了一种药物组合物，包含式（I）的γ-螺酮-γ-内酯或其盐。
• GAMMA-SPIROKETAL-GAMMA-LACTONES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME AND PROCESS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：EP3619214A1

  公开（公告）日：2020-03-11