[(2S,3S,5R)-5-(2-bromoethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 516457-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-5-(2-bromoethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 516457-38-8
• 化学式: C₂₁H₃₅BrO₄Si
• 分子量: 459.496
• InChiKey: XMAJFZUSNZNLOY-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3S,5R)-5-(2-bromoethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 18-冠醚-6 、 水 、 仲丁基锂 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2Z,5Z)-8-[(2S,4S,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-2-yl]-6-chloro-2-methylocta-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体合成15-表-HAT-HATERUMIDE NA甲酯和修改后的Haterumalide NA的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0341804
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-5-(2-methylsulfanyl-2-methylsulfinylethyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2S,3S,5R)-5-(2-bromoethyl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]oxolan-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  对映体合成15-表-HAT-HATERUMIDE NA甲酯和修改后的Haterumalide NA的结构。

  摘要：

  [结构：见正文]由苏糖醇衍生物经26个步骤完成了对角膜内酯NA甲酯（一种来自冲绳海绵的细胞毒性大环内酯）的对映异构体的对映选择性合成。关键步骤是氯烯烃单元的立体选择性构建和分子内Reformatsky型反应。该合成方法修改了帽芝内酯NA的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ol0341804